2-Cyclopenten-1-on

2-Cyclopenten-1-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Enone und isomer zu 3-Cyclopenten-1-on.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Cyclopenten-1-on
Allgemeines
Name 2-Cyclopenten-1-on
Andere Namen
  • Cyclopentenon (mehrdeutig)
  • 2-Cyclopentenon
Summenformel C5H6O
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 930-30-3
EG-Nummer 213-213-0
ECHA-InfoCard 100.012.012
PubChem 13588
ChemSpider 12999
Wikidata Q2292678
Eigenschaften
Molare Masse 82,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,98 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

64–65 °C (19 mmHg)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,481 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

2-Cyclopenten-1-on kommt natürlich als Grundstruktur in einer Reihe von chemischen Verbindungen wie zum Beispiel Jasmon vor.

Gewinnung und Darstellung

Allgemein können Cyclopentenone auf verschiedenen Wegen synthetisiert werden. Der industriell am weitesten verbreitete Weg ist die Dehydrohalogenierung von 2-Bromcyclopentanon mit Lithiumcarbonat[3] und die Reaktionskaskade Claisen-Kondensation-Decarboxylierung-Isomerisierung von ungesättigten Diestern.[4]

Industrielle Synthese von Cyclopentenon

Möglich ist auch die Synthese aus Cyclopentadien, wobei in einer 1,4-Addition mit Wasser 2-Cyclopentenol entsteht, das durch wässrige Chromsäure zum Keton oxidiert wird.

Synthese aus Cyclopentadien

Für die Synthese substituierter Cyclopentenone stehen noch weitere Wege zur Verfügung: Nazarov-Cyclisierungs-Reaktion von Divinylketonen, Saegusa–Ito-Oxidierung von Cyclopentanonen, Ringschluss-Metathese der zugehörigen Diene, Oxidation der zugehörigen zyklischen Allylalkohole und die Pauson-Khand-Reaktion von Alkenen, Alkinen und Kohlenstoffmonoxid.[5]

Eigenschaften

2-Cyclopenten-1-on ist eine hellgelbe Flüssigkeit[1], die unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

2-Cyclopenten-1-on kann zur Herstellung anderer chemischen Verbindungen (wie zum Beispiel Cuban) verwendet werden.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2-Cyclopenten-1-on, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Januar 2013 (PDF).
  2. Datenblatt 2-Cyclopenten-1-on bei Fisher Scientific , abgerufen am 13. Februar 2014 (PDF).
  3. US EP1418166, Daisuke, Fukushima & Hirata Norihiko, "Process for producing 2-bromocyclopentanone", veröffentlicht am 12. Mai 2004
  4. US EP1422212, Liang, Shelue; Andrea Haunert & Sylvia Huber-Dirr et al., "Process for preparing cyclopentenone", veröffentlicht am 25. November 2004.
  5. Organic Reactions Portal: Cyclopentenone synthesis
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