Cyclopentanol
Cyclopentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cyclopentanol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Cyclopentylalkohol | |||||||||||||||
| Summenformel | C5H10O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
entzündliche farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,95 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
141 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser[1] und Tetrachlormethan[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4530 (bei 20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
Cyclopentanol kommt natürlich in Passionsfrüchten,[5] Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum)[6] und in geringen Mengen in Pfefferminze (Mentha x piperita)[6] vor.
Gewinnung und Darstellung
Cyclopentanol kann durch Reduktion von Cyclopentenon oder Cyclopentanon mit Natriumborhydrid gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
Cyclopentanol ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Cyclopentanol wird zur Herstellung von Arzneimitteln, Kosmetika und Herbiziden verwendet.[1]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Cyclopentanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 375 °C) bilden.[1]
Siehe auch
- Demjanow-Ringerweiterung
Einzelnachweise
- Eintrag zu Cyclopentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.
- Eintrag zu Cyclopentanol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 8. Januar 2023.
- Datenblatt Cyclopentanol bei Merck, abgerufen am 5. Januar 2012.
- P. Werkhoff, M. Güntert, G. Krammer, H. Sommer, J. Kaulen: Vacuum Headspace Method in Aroma Research: Flavor Chemistry of Yellow Passion Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 46, Nr. 3, 1998, S. 1076–1093, doi:10.1021/jf970655s (fantastic-flavour.com [PDF; 283 kB]).
- CYCLOPENTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
- Günter Jeromin: Organische Chemie Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2. Auflage. Deutsch, Frankfurt am Main 2006, ISBN 3-8171-1732-9, S. 405 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).