Cyclohexylmethanol

Cyclohexylmethanol ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Cycloalkane und der Alkohole.

Strukturformel
Strukturformal von Cyclohexylmethanol
Allgemeines
Name Cyclohexylmethanol
Summenformel C7H14O
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit Geruch nach Alkohol[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-49-2
EG-Nummer 202-857-8
ECHA-InfoCard 100.002.598
PubChem 7507
ChemSpider 7226
Wikidata Q18213346
Eigenschaften
Molare Masse 114,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9339 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

19 °C[1]

Siedepunkt

187–188 °C[3]

Löslichkeit

gering in Wasser[4]

Brechungsindex

1,4640[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[5]
Toxikologische Daten

910 μmol·L−1 (EC50, Rana Pipiens, transdermal)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

Cyclohexylmethanol besitzt einen Flammpunkt von 71 °C.[1]

Herstellung

Cyclohexylmethanol kann durch Hydroformylierung aus Cyclohexen hergestellt werden. Als Nebenprodukt entsteht durch Hydrierung auch Cyclohexan.[7]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Cyclohexylmethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Oktober 2014. (JavaScript erforderlich)
  2. Vinzenz Prey, Jürgen Bartsch: Dipolmessungen an Pyranose- und Furanose-Modellsubstanzen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 712, 1968, S. 201–207, doi:10.1002/jlac.19687120124.
  3. Bruce Rickborn, Stanley E. Wood: Cleavage of cyclopropanes by diborane. In: Journal of the American Chemical Society. 93, 1971, S. 3940–3946, doi:10.1021/ja00745a021.
  4. Paul Ruelle, Ulrich W. Kesselring: The hydrophobic propensity of water toward amphiprotic solutes: Predicton and molecular origin of the aqueous solubility of aliphatic alcohols. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 86, 1997, S. 179–186, doi:10.1021/js9603109.
  5. Datenblatt Cyclohexanemethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2017 (PDF).
  6. D. E. Raines, S. E. Korten, A. G. Hill, K. W. Miller: Anesthetic cutoff in cycloalkanemethanols. A test of current theories. In: Anesthesiology. Band 78, Nummer 5, Mai 1993, S. 918–927, PMID 8489064.
  7. Patent EP2000453: METHOD FOR PRODUCING ALCOHOL BY USING CARBON DIOXIDE AS RAW MATERIAL. Veröffentlicht am 10. Dezember 2008, Erfinder: TOMINAGA KENICHI.
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