Cyclohexylamin

Cyclohexylamin (auch Aminocyclohexan) ist der Name einer chemischen Verbindung, ein vom Cyclohexan abgeleitetes, primäres Amin. Es handelt sich um eine farblose bis gelbliche, nach Fisch riechende, gesundheitsschädliche Flüssigkeit. Cyclohexylamin ist brennbar und bildet mit Luft explosive Gemische. Bereits das Einatmen von Cyclohexylamin ist gefährlich. Es wird auch über die Haut schnell aufgenommen und schädigt diese dabei.

Strukturformel
Struktur von Cyclohexylamin
Allgemeines
Name Cyclohexylamin
Andere Namen
  • Aminocyclohexan
  • Hexahydroanilin
  • CHA
Summenformel C6H13N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-91-8
EG-Nummer 203-629-0
ECHA-InfoCard 100.003.300
PubChem 7965
ChemSpider 7677
Wikidata Q1147539
Eigenschaften
Molare Masse 99,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−18 °C[1]

Siedepunkt

134 °C[1]

Dampfdruck
  • 13 hPa (20 °C)[1]
  • 20 hPa (30 °C)[1]
  • 60 hPa (50 °C)[1]
pKS-Wert

10.64[2]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser[1] und Trichlormethan[3]
  • mischbar mit Ethanol und Diethylether[3]
Brechungsindex

1,4625 (15 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​311​‐​314​‐​361f
P: 210​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
MAK

DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 8,2 mg·m−3[1][6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung und Gewinnung

Cyclohexylamin wird großtechnisch durch Hydrierung von Anilin erzeugt. Es kann auch aus Cyclohexanol und Ammoniak oder durch gleichzeitige Hydrierung und Aminierung von Phenol mit Wasserstoff und Ammoniak hergestellt werden.[7][8][9][10]

Eigenschaften

Cyclohexylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 27 °C.[1][3] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,14 Vol.‑% (47 g/m3) als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 9,4 Vol.‑% (387 g/m3 als oberer Explosionsgrenze (OEG).[1] Es wurde ein unterer Explosionspunkt von 23 °C bestimmt.[1] Die Zündtemperatur beträgt 275 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Cyclohexylamin wird als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Herbizide, Antioxidantien, Vulkanisations-Beschleuniger, Arzneistoffen, Korrosionsschutzmittel und Süßstoffen (Cyclamat) verwendet.[3]

Biologische Bedeutung

Cyclohexylamin ist ein mögliches Abbauprodukt von Cyclohexylsulfamin, dem Süßstoff Cyclamat. In klinischen Studien[11][12] wurde von etwa 5 Prozent der untersuchten Personen verzehrtes Cyclamat teilweise in Cyclohexylamin abgebaut, wobei die Menge des produzierten Cyclohexylamin sehr unterschiedlich war und sich auch im Untersuchungszeitraum stark veränderte.

Risikobewertung

Cyclohexylamin wurde 2014 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Cyclohexylamin waren die Besorgnisse bezüglich Umweltexposition und hoher (aggregierter) Tonnage sowie der vermuteten Gefahren durch fortpflanzungsgefährdende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von Belgien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[13][14]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Cyclohexylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. April 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. H. K. Hall Jr.: Correlation of the Base Strengths of Amines in J. Am. Chem. Soc. 79 (1957) 5441–5444, doi:10.1021/ja01577a030.
  3. Eintrag zu Hexan-1-amin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. April 2018.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-128.
  5. Eintrag zu Cyclohexylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-91-8 bzw. Cyclohexylamin), abgerufen am 2. November 2015.
  7. Patentanmeldung DE1468018A1: Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylamin. Angemeldet am 14. Februar 1964, veröffentlicht am 23. Januar 1969, Anmelder: Halcon International Inc, Erfinder: Robert S. Barker.
  8. Patent DE1276032B: Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylamin. Angemeldet am 1. April 1965, veröffentlicht am 29. August 1968, Anmelder: Abbott Lab, Erfinder: Frederik Hendrik van Munster.
  9. Patent US3551487A: Process for preparing cyclohexylamine. Angemeldet am 6. Juni 1968, veröffentlicht am 29. Dezember 1970, Anmelder: Witco Chemical Corp, Erfinder: Bernard R. Bluestein et al.
  10. Patent EP0324983B1: Ruthenium-Trägerkatalysator, seine Herstellung und sein Einsatz bei der Herstellung von gegebenenfalls substituiertem Cyclohexylamin und gegebenenfalls substituiertem Dicyclohexylamin. Angemeldet am 29. Dezember 1988, veröffentlicht am 14. November 1990, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Otto Immel et al.
  11. N.E. Buss et al.: The metabolism of cyclamate to cyclohexylamine and its cardiovascular consequences in human volunteers. Toxicol Appl Pharmacol. 115/2/1992. S. 199–210. PMID 1379387
  12. A.G. Renwick et al.: The metabolism of cyclamate to cyclohexylamine in humans during long-term administration. Toxicol Appl Pharmacol. 196/3/2004. S. 367–80. PMID 15094307
  13. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
  14. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Cyclohexylamine, abgerufen am 26. März 2019.
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