Cycloheptanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cycloheptanon
Andere Namen	Suberon
Summenformel	C7H12O
Kurzbeschreibung	entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-937-6
ECHA-InfoCard	100.007.216
PubChem	10400
Wikidata	Q413525
Eigenschaften
Molare Masse	112,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,95 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−21 °C[1]
Siedepunkt	179 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; gut löslich in Ethanol und Diethylether[2];
Brechungsindex	1,461 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐332‐319
	P: 210‐261‐301+312‐305+351+338[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cycloheptanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Gewinnung und Darstellung

Cycloheptanon wurde erstmals 1836 durch den französischen Chemiker Jean-Baptiste Boussingault ausgehend vom Calciumsalz der dibasischen Korksäure (Calciumsuberat) dargestellt. Aus diesem erhielt er durch Erhitzen („trockene Destillation“) Calciumcarbonat und Cycloheptanon:[4]

\mathrm {CaO_{2}C(CH_{2})_{6}CO_{2}\longrightarrow CaCO_{3}+(CH_{2})_{6}CO}

Cycloheptanon kann auch durch Cyclisierung und Decarboxylierung von Korksäure oder deren Estern gewonnen werden.[5]

Die Synthese ist auch durch eine Reaktion ausgehend von Cyclohexanon mit Natriumethanolat und Nitromethan und nachfolgender Reaktion mit Essigsäure und Natriumnitrit möglich.[6]

Weiterhin kann es durch Ringerweiterung von Cyclohexanon mit Diazomethan gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Cycloheptanon ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Cycloheptanon wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie Bencyclan[5] und Pimelinsäure[7] verwendet.

Biologische Bedeutung

Diverse Mikroorganismen, darunter Echinosporangium transversale, Absidia glauca und Mucor plumbeus, sind in der Lage, Cycloheptanon zu Cycloheptanol zu reduzieren.[8][9]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Cycloheptanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Cycloheptanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.
Datenblatt Cycloheptanon, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. November 2011 (PDF).
Thorpe, T. E.; A dictionary of applied chemistry. 1912.
Siegel, H.; Eggersdorfer, M. (2005), Ketones, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a15_077
Hyp J. Dauben, Jr., Howard J. Ringold, Robert H. Wade, David L. Pearson, and Arthur G. Anderson, Jr.: Cycloheptanone In: Organic Syntheses. 34, 1954, S. 19, doi:10.15227/orgsyn.034.0019; Coll. Vol. 4, 1963, S. 221 (PDF).
Cornils, B.; Lappe, P. (2005): Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_523.pub2
Lemière, G. L., van De Wal, A. J., Geens, B. C., Pattijn, V. G., Alderweireldt, F. C., Voets, J. P.: Reduction of cycloalkanones by several microorganisms. In: Zeitschrift für allgemeine Mikrobiologie. 15. Jahrgang, Nr. 2, 1975, S. 1521–4028, doi:10.1002/jobm.19750150204.
José D. Carballeira, Emilio Álvarez, Mercedes Campillo, Leonardo Pardo, José V. Sinisterra: Diplogelasinospora grovesii IMI 171018, a new whole cell biocatalyst for the stereoselective reduction of ketones. In: Tetrahedron: Asymmetry. 15. Jahrgang, Nr. 6, März 2004, S. 951–962, doi:10.1016/j.tetasy.2004.01.034.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Cycloheptanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[CRC-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.

[Sigma-3] Datenblatt Cycloheptanon, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. November 2011 (PDF).

[4] Thorpe, T. E.; A dictionary of applied chemistry. 1912.

[ketones-5] Siegel, H.; Eggersdorfer, M. (2005), Ketones, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a15_077

[organic_syntheses-6] Hyp J. Dauben, Jr., Howard J. Ringold, Robert H. Wade, David L. Pearson, and Arthur G. Anderson, Jr.: Cycloheptanone In: Organic Syntheses. 34, 1954, S. 19, doi:10.15227/orgsyn.034.0019; Coll. Vol. 4, 1963, S. 221 (PDF).

[7] Cornils, B.; Lappe, P. (2005): Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_523.pub2

[Lemiere-8] Lemière, G. L., van De Wal, A. J., Geens, B. C., Pattijn, V. G., Alderweireldt, F. C., Voets, J. P.: Reduction of cycloalkanones by several microorganisms. In: Zeitschrift für allgemeine Mikrobiologie. 15. Jahrgang, Nr. 2, 1975, S. 1521–4028, doi:10.1002/jobm.19750150204.

[Carbelleira-9] José D. Carballeira, Emilio Álvarez, Mercedes Campillo, Leonardo Pardo, José V. Sinisterra: Diplogelasinospora grovesii IMI 171018, a new whole cell biocatalyst for the stereoselective reduction of ketones. In: Tetrahedron: Asymmetry. 15. Jahrgang, Nr. 6, März 2004, S. 951–962, doi:10.1016/j.tetasy.2004.01.034.