Cyclo(18)carbon

1,3,5,7,9,11,13,15,17-Cyclooctadecanonain oder Cyclo[18]carbon ist eine allotrope Modifikation des Kohlenstoffs mit der Summenformel C18. Das Molekül ist eine homocyclische Verbindung, die Kohlenstoffatome sind abwechselnd durch Einfach- und Dreifachbindungen miteinander verknüpft. Es gehört daher zu den Polyinen und den Cyclocarbonen und wurde als erstes Cyclocarbon überhaupt 2019 bei Temperaturen knapp über dem absoluten Nullpunkt isoliert.[1]

Strukturformel
Strukturformel von Cyclo[18]carbon
Allgemeines
Name Cyclo(18)carbon
Andere Namen

1,3,5,7,9,11,13,15,17-Cyclooctadecanonain

Summenformel C18
Kurzbeschreibung

hochreaktive Substanz[1] mit Halbleitereigenschaften[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126487-09-0
PubChem 14940714
Wikidata Q66480924
Eigenschaften
Molare Masse 216,20 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Entdeckung

1989 wurde die Existenz von Cyclo[18]carbon in der Gasphase zum ersten Mal nachgewiesen.[4] Es wurde vorausgesagt, dass Cyclo[18]carbon das kleinste stabile Cyclocarbon ist[5] und es wurde eine Ringspannung von 72 kcal/mol berechnet.[4] Über die Struktur von Cyclo[18]carbon gab es lange Zeit verschiedene Ansichten. Je nach Art der Berechnung wurde entweder eine Struktur mit kumulierten Doppelbindungen (Kumulen) oder eine mit konjugierten Einfach- und Dreifachbindungen (Polyin) als stabiler angesehen.[1] In jedem Fall sind alle Atome sp-hybridisiert.

2019 meldeten Forscher der IBM und der University of Oxford, dass sie den Stoff auf einer festen Phase isolieren und die Molekülstruktur charakterisieren konnten.[1] Die Synthese gelang durch elektrochemische Abspaltung von sechs Kohlenmonoxid-Molekülen aus einem Molekül der Summenformel C24O6 bei −268 °C:[1]

Herstellung von Cyclo[18]carbon
Herstellung von Cyclo[18]carbon

Durch die Strukturaufklärung konnte eindeutig bewiesen werden, dass Cyclo[18]carbon konjugierte Einfach- und Dreifachbindungen besitzt und nicht, wie früher vermutet wurde, ausschließlich kumulierte C=C-Doppelbindungen.[1]

Eigenschaften

Die Verbindung ist sehr reaktiv.[1] Erste Untersuchungen lassen vermuten, dass sie Halbleitereigenschaften besitzt.[2] Daneben wird angenommen, dass sie nicht-lineare optische Effekte zeigt.[5]

Ausblick

Die Forscher erhoffen sich, durch die Reaktivität der Verbindung weitere Kohlenstoffallotrope, insbesondere Fullerene,[5] oder andere kohlenstoffreiche Verbindungen herstellen zu können.[1] Außerdem wird die Synthese als Schritt auf dem Weg zur Herstellung von Transistoren im Bereich der Molekularelektronik gesehen.[2]

Einzelnachweise
  1. Katharina Kaiser, Lorel M. Scriven, Fabian Schulz, Przemyslaw Gawel, Leo Gross, Harry L. Anderson: An sp-hybridized molecular carbon allotrope, cyclo[18]carbon. In: Science. 2019, S. eaay1914, doi:10.1126/science.aay1914.
  2. Davide Castelvecchi: Chemists make first-ever ring of pure carbon. In: Nature. Band 572, Nr. 7770, August 2019, S. 426, doi:10.1038/d41586-019-02473-z.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. François Diederich, Yves Rubin, Carolyn B. Knobler, Robert L. Whetten, Kenneth E. Schriver, Kendall N. Houk, Yi Li: All-Carbon Molecules: Evidence for the Generation of Cyclo[18]carbon from a Stable Organic Precursor. In: Science. Band 245, Nr. 4922, 1989, S. 1088–1090, doi:10.1126/science.245.4922.1088.
  5. George A. Adamson and Charles W. Rees: Towards the total synthesis of cyclo[n]carbons and the generation of cyclo[6]carbon. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. Nr. 13, 1996, S. 1535–1543, doi:10.1039/P19960001535.
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