Cybutryn

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cybutryn
Andere Namen	Irgarol (1051); 2-Methylthio-4-tert-butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin; 2-tert-Butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin; N′-tert-Butyl-N-cyclopropyl-6-(methylthio)-1,3,5-triazin-2,4-diamin;
Summenformel	C11H19N5S
Kurzbeschreibung	gelbes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	248-872-3
ECHA-InfoCard	100.044.415
PubChem	91590
Wikidata	Q1147281
Eigenschaften
Molare Masse	253,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	130–133 °C[1]
Dampfdruck	8,8·10−5 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (7 mg·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐400
	P: 273‐280[3]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cybutryn, besser bekannt unter dem Handelsnamen Irgarol,[3] ist eine chemische Verbindung mit einem 1,3,5-Triazin-Ring als Grundstruktur. Sie wurde als Biozid und Fungizid eingesetzt.

Verwendung

Cybutryn hemmt in Konzentrationen zwischen 0,01–0,1 mg·l⁻¹ die Entwicklung von Meerwasser- und Süßwasseralgen,[1] weswegen die Verbindung als Algizid in Unterwasserschiffsanstrichen verwendet wurde.[4] Gemäß dem „Durchführungsbeschluss (EU) 2016/107 der Kommission vom 27. Januar 2016 zur Nichtgenehmigung von Cybutryn als altem Wirkstoff zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktart 21“ ist die Verwendung als Anti-Fouling-Produkt seit Mitte Februar 2016 nicht mehr genehmigt.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-tert-Butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juni 2014.
Projekt SEA: Biozide (Memento vom 2. September 2016 im Internet Archive).
Datenblatt Irgarol^® bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
Gebäudefassaden als Quelle für Gewässerverschmutzung.
Durchführungsbeschluss (EU) 2016/107 der Kommission vom 27. Januar 2016 zur Nichtgenehmigung von Cybutryn als altem Wirkstoff zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktart 21 (PDF).

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[roempp-1] Eintrag zu 2-tert-Butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juni 2014.

[sea-2] Projekt SEA: Biozide (Memento vom 2. September 2016 im Internet Archive).

[Sigma-3] Datenblatt Irgarol^® bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).

[4] Gebäudefassaden als Quelle für Gewässerverschmutzung.

[5] Durchführungsbeschluss (EU) 2016/107 der Kommission vom 27. Januar 2016 zur Nichtgenehmigung von Cybutryn als altem Wirkstoff zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktart 21 (PDF).