Cyazofamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyazofamid
Andere Namen	4-Chlor-2-cyano-N,N-dimethyl-5-p-tolylimidazol-1-sulfonamid (IUPAC); 4-Chlor-2-cyano-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid;
Summenformel	C13H13ClN4O2S
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	601-671-8
ECHA-InfoCard	100.111.751
PubChem	9862076
Wikidata	Q15632870
Eigenschaften
Molare Masse	324,79 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,446 g·cm−3[2]; ca. 550 kg/m3 (Schüttdichte)[1];
Schmelzpunkt	160–165 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (< 0,1 g·l−1 bei 25 °C)[1]; löslich in Dichlorethan[2]; nahezu unlöslich in Toluol und Hexan[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐391‐501[1]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyazofamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole (Cyanoimidazole) und Sulfonamide.

Gewinnung und Darstellung

Cyazofamid kann durch mehrstufige Reaktion ausgehend von 2,2-Dichlor-1-(4-methylphenyl)ethanon[S 1] durch Dehydratisierung, zwei Deoxygenierungen und eine Chlorierung des Imidazolringes gewonnen werden.[4]

Synthese von Cyazofamid (I)

Synthese von Cyazofamid (II)

Synthese von Cyazofamid (III)

Eigenschaften

Cyazofamid ist ein brennbarer weißer bis gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Halbwertszeit (DT₅₀) gegenüber von Hydrolyse beträgt etwa 25 Tage.[5]

Verwendung

Cyazofamid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein protektives und begrenzt systemisches Fungizid, welches alle Entwicklungsstufen von Pilzen[2] durch Beeinflussung der Atmung im mitochondrialen Cytochrom-bc₁-Komplex hemmt.[6] Es blockiert die innere Andockstelle für Ubichinon und wird deshalb als Qi-Inhibitor bezeichnet. Die Markteinführung erfolgte 2001.[7]

Zulassung

Cyazofamid wurde 2003 von der EU-Kommission für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe aufgenommen.[8]

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Ranman) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu Cyazofamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
EPA: Pesticide Fact Sheet Cyazofamid (PDF; 199 kB), September 2004.
Eintrag zu 4-chloro-2-cyano-N,N-dimethyl-5-p-tolylimidazole-1-sulfonamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 620 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
EU: Review report for the active substance cyazofamid (PDF; 232 kB), 27. November 2002.
EFSA: Reasoned opinion on the review of the existing maximum residue levels (MRLs) for cyazofamid according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 10, 2012, doi:10.2903/j.efsa.2012.3065.
Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 978-3-540-49068-5, S. 512 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2003/23/EG der Kommission vom 25. März 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Imazamox, Oxasulfuron, Ethoxysulfuron, Foramsulfuron, Oxadiargyl und Cyazofamid
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyazofamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cyazofamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.

Anmerkungen

Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2-Dichlor-1-(4-methylphenyl)ethanon: CAS-Nummer: 4974-59-8, EG-Nummer: 610-478-8, ECHA-InfoCard: 100.115.118, PubChem: 576771, Wikidata: Q72466729.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Cyazofamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[EPA-2] EPA: Pesticide Fact Sheet Cyazofamid (PDF; 199 kB), September 2004.

[CLP_100.111.751-3] Eintrag zu 4-chloro-2-cyano-N,N-dimethyl-5-p-tolylimidazole-1-sulfonamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Ulrich_Schirmer,_Peter_Jeschke,_Matthias_Witschel-5] Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 620 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[EU-6] EU: Review report for the active substance cyazofamid (PDF; 232 kB), 27. November 2002.

[7] EFSA: Reasoned opinion on the review of the existing maximum residue levels (MRLs) for cyazofamid according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 10, 2012, doi:10.2903/j.efsa.2012.3065.

[Horst_Börner,_Klaus_Schlüter-8] Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 978-3-540-49068-5, S. 512 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Richtlinie 2003/23/EG der Kommission vom 25. März 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Imazamox, Oxasulfuron, Ethoxysulfuron, Foramsulfuron, Oxadiargyl und Cyazofamid

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyazofamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cyazofamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2-Dichlor-1-(4-methylphenyl)ethanon: CAS-Nummer: 4974-59-8, EG-Nummer: 610-478-8, ECHA-InfoCard: 100.115.118, PubChem: 576771, Wikidata: Q72466729.