Cyanursäure

Cyanursäure (1,3,5-Triazin-2,4,6-triol) und Isocyanursäure (1,3,5-Triazin-2,4,6-trion) sind zueinander tautomere chemische Verbindungen der Summenformel C3H3N3O3. Cyanursäure bildet farblose Kristalle, die pro Mol Cyanursäure 2 Mol Kristallwasser enthalten, das an trockener Luft entweicht. Die Verbindung zählt zu den Heterocyclen; Cyanursäure hat aromatischen Charakter.

Strukturformel
Cyanursäure und Isocyanursäure
Cyanursäure (1) und die tautomere Form Isocyanursäure (2)
Allgemeines
Name Cyanursäure
Andere Namen
  • 1,3,5-Triazin-2,4,6-triol
  • 2,4,6-Trihydroxy-1,3,5-triazin
  • Isocyanursäure
  • 1,3,5-Triazin-2,4,6-trion (Isocyanursäure)
Summenformel C3H3N3O3
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-80-5
EG-Nummer 203-618-0
ECHA-InfoCard 100.003.290
PubChem 7956
Wikidata Q411314
Eigenschaften
Molare Masse 129,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,75 g·cm−3 (25 °C, wasserfrei)[1]

Schmelzpunkt

320 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

7700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Weiße und trockene Cyanursäure Kristalle

Gewinnung und Darstellung

Cyanursäure lässt sich durch Hydrolyse von Cyanurchlorid, Zersetzung von Melamin durch Säuren oder durch Erhitzen von Biuret oder Harnstoff auf 200–300 °C gewinnen. Im technischen Maßstab wird Cyanursäure durch Pyrolyse von Harnstoff gewonnen. Die Umsetzung beginnt bei ca. 175 °C.[4]

Im Labor kann Cyanursäure durch die Reaktion von Natriumdichlorisocyanurat mit Salzsäure hergestellt werden. Aus der heißen Reaktionslösung kristallisiert die Cyanursäure aus.[5]

Kristalle von Cyanursäure

Eigenschaften

Cyanursäure und Isocyanursäure sind das Trimerisierungsprodukt der Cyansäure und liegen im Gleichgewicht vor, was bedeutet, dass eine Form in die andere übergehen kann. Daher können Cyanursäure und Isocyanursäure nur in ihren Derivaten unterschieden werden.

In Wasser ist die Verbindung wenig löslich, wobei der pH-Wert der gesättigten Lösung zwischen 3,8 und 4 liegt.

Bei Erwärmung kann Cyanursäure in einer heftigen Reaktion zu drei Teilen Cyansäure zerfallen.

Verwendung

Insbesondere wird Cyanursäure als Ausgangsstoff für die Trichlorisocyanursäuresynthese verwendet. Diese ist ein wichtiges Desinfektionsmittel und wird auch zur Chlorung von Schwimmbädern benutzt. Problematisch ist dabei die Anreicherung der Cyanursäure im Wasser, da dadurch die Wirksamkeit des Chlors vermindert wird. Bei höheren Konzentrationen der Cyanursäure im Badewasser (ab etwa 40 mg/l) muss die Dosierung von chlorbasierten Desinfektionsmitteln daher erhöht werden, um gleichbleibende Keimtötung zu erzielen.

Cyanursäure findet aber auch bei der Herstellung von Lackhilfsmitteln und als Ausgangsstoff für die Cyansäuregewinnung im Labormaßstab Verwendung.

Isocyanursäure wird als Ausgangsstoff für Herstellung von Triglycidylisocyanurat verwendet, einem Härter für Pulverlacke.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Cyanursäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Cyanuric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
  3. Datenblatt Cyanursäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  4. Klaus Huthmacher, Dieter Most: Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2005. doi:10.1002/14356007.a08_191
  5. Science made alive: Chemistry/Experiments. Abgerufen am 22. August 2023.
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