Cyantraniliprol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyantraniliprol
Andere Namen	3-Brom-1-(3-chlor-2-pyridinyl)-N-[4-cyano-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-1H-pyrazol-5-carboxamid; Cyazypyr; Exirel;
Summenformel	C19H14BrClN6O2
Kurzbeschreibung	weißer, pulverförmiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	680-242-7
ECHA-InfoCard	100.205.162
PubChem	11578610
ChemSpider	9753377
Wikidata	Q17073330
Eigenschaften
Molare Masse	473,71 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	224 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich bei 350 °C[1]
Dampfdruck	5,13·10−15 Pa (25 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (14,2 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; schwer löslich in Aceton, Ethylacetat, Toluol und Methanol[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338[2]
Toxikologische Daten	> 5,2 mg·L−1 (LC50, Ratte, inh.)[3][4]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyantraniliprol ist ein Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Ryanodin-Rezeptor-Modulatoren.

Es wurde von der Firma DuPont Crop Protection im Jahr 2008 eingeführt.

Wirkungsweise

Wie alle Ryanoide interagiert Cyantraniliprol mit den Ryanodin-Rezeptoren, einer Art von Calciumkanälen in Muskelzellen. Cyantraniliprol aktiviert den Rezeptor, sodass Calcium-Ionen freigesetzt werden. Dadurch wird die Kontrolle über die Muskelfunktionen verloren, was zur Lähmung und Tod führt.[4]

Der relativ neue Wirkstoff stellt eine Alternative zu herkömmlichen Phosphorsäureestern oder Neonicotinoiden dar, gegen die einige Insekten bereits Resistenzen entwickelt haben.[5]

Einsatzgebiete

Cyantraniliprol wird sowohl auf den Boden ausgebracht als auch direkt auf die Blätter von Pflanzen gesprüht. Es wird zudem zum Beizen von Saatgut verwendet.

Es hat sowohl eine insektizide Wirkung als auch eine Wirkung als Repellent.[6]

In Studien erwies sich Cyantraniliprol unter anderem als geeignetes Mittel gegen Schädlinge wie die Weiße Fliege[7][8] oder den Maiszünsler.[9]

Toxikologie

In Tierversuchen wurde gezeigt, dass Cyantraniliprol eine geringe Toxizität für Menschen bzw. Säugetiere aufweist. Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) gibt einen Wert für die Erlaubte Tagesdosis (ADI) von 0,01 mg/kg Körpergewicht an. Des Weiteren konnten keine genotoxischen oder kanzerogenen Wirkungen belegt werden.[3]

Ökotoxikologie

Cyantraniliprol ist gering toxisch für Vögel, Algen und Wasserpflanzen, moderat toxisch für Fische und Krebstiere sowie hochgiftig für alle Insekten und wirbellose Wasserorganismen.[1]

Es wird als hoch toxisch für Bienen eingestuft. Die LD₅₀ von Cyantraniliprole beträgt für Honigbienen (Apis mellifera) 0,0934 µg·Biene⁻¹.[1] Unterhalb der letalen Dosis konnte eine erhöhte Lethargie der Bienen festgestellt werden.[10]

Cyantraniliprol ist in der Umwelt moderat persistent.[1]

Analytik

Zum zuverlässigen Nachweis und zur Quantifizierung von Cyantraniliprol können sowohl flüssig- als auch gaschromatographische Methoden zum Einsatz kommen. Zur Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung ein Massenspektrometer verwendet werden.[11]

Zulassung

In Deutschland, Österreich und einigen weiteren Staaten der EU sind seit 2016 Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in der Schweiz.[12]

Im Jahr 2018 wurde in Deutschland Cyantraniliprol in DuPont Exirel per Notfallzulassung für die Bekämpfung der Kirschfruchtfliege und Kirschessigfliege im Obstanbau zugelassen. Dies war auch schon im Jahr 2017 der Fall.[13] Ende März 2020 wurde Benevia vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) per Notfallzulassung gegen die Spargelfliege im Spargelanbau zugelassen.[14] Auch liegen derzeit reguläre Zulassungsanträge für Pestizidmischungen mit diesem Wirkstoff vor.[15]

Handelsnamen

Von FMC:
- Exirel®
- Benevia®
- Verimark®

Corteva Lumiposa®
Syngenta Minecto® Pro (in Kombination mit Abamectin)
Syngenta Minecto® Duo 40WG (in Kombination mit Thiamethoxam)

Einzelnachweise

Eintrag zu Cyantraniliprol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 7. Mai 2018.
Datenblatt Cyantraniliprole PESTANAL, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2018 (PDF).
Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance cyantraniliprole. In: EFSA Journal. Band 12, Nr. 9, September 2014, doi:10.2903/j.efsa.2014.3814.
World Health Organization (Hrsg.): Pesticide Residues in Food – 2013: Toxicological Evaluations. Geneva 2014, ISBN 978-92-4166529-2, S. 131–181 (inchem.org [PDF]).
Siddharth Tiwari, Lukasz L. Stelinski: Effects of cyantraniliprole, a novel anthranilic diamide insecticide, against Asian citrus psyllid under laboratory and field conditions. In: Pest Management Science. Band 69, Nr. 9, Februar 2013, S. 1066–1072, doi:10.1002/ps.3468.
Shimat V. Joseph: Repellent Effects of Insecticides Against Protaphorura fimata (Collembola: Poduromorpha: Onychiuridae). In: Journal of Economic Entomology. Band 111, Nr. 2, Januar 2018, S. 747–754, doi:10.1093/jee/tox375.
Rafael Caballero, David J. Schuster, Natalia A. Peres, Jozer Mangandi, Tomas Hasing: Effectiveness of Cyantraniliprole for Managing Bemisia tabaci (Hemiptera: Aleyrodidae) and Interfering with Transmission of Tomato Yellow Leaf Curl Virus on Tomato. In: Journal of Economic Entomology. Band 108, Nr. 3, Juni 2015, S. 894–903, doi:10.1093/jee/tou034.
Ran Wang, Wei Zhang, Wunan Che, Cheng Qu, Fengqi Li: Lethal and sublethal effects of cyantraniliprole, a new anthranilic diamide insecticide, on Bemisia tabaci (Hemiptera: Aleyrodidae) MED. In: Crop Protection. Band 91, Januar 2017, S. 108–113, doi:10.1016/j.cropro.2016.10.001.
Rebecca A. Schmidt-Jeffris, Brian A. Nault: Anthranilic Diamide Insecticides Delivered via Multiple Approaches to Control Vegetable Pests: A Case Study in Snap Bean. In: Journal of Economic Entomology. Band 109, Nr. 6, Dezember 2016, S. 2479–2488, doi:10.1093/jee/tow219.
Environmental Fate and Effects Division, EPA, Environmental Fate and Ecological Risk Assessment for the Registration of the New Chemical Cyantraniliprole. Office of Pesticide Programs, 13. April 2013, abgerufen am 14. Mai 2018 (englisch).
Timo Schwarz, Timothy A. Snow, Christopher J. Santee, Christopher C. Mulligan, Thomas Class: QuEChERS Multiresidue Method Validation and Mass Spectrometric Assessment for the Novel Anthranilic Diamide Insecticides Chlorantraniliprole and Cyantraniliprole. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 59, Nr. 3, Februar 2011, S. 814–821, doi:10.1021/jf103468d.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyantraniliprole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cyantraniliprole“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 17. März 2021.
Zulassungen für Notfallsituationen. In: BVL – Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit. BVL – Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, 16. Mai 2018, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 27. Juni 2018; abgerufen am 16. Mai 2018.
BVL – Fachmeldungen – BVL erteilt Notfallzulassung für das Pflanzenschutzmittel Benevia in Spargel. Abgerufen am 1. April 2020.
Christine Vogt: Nach erfolgreicher Klage: Behörde erteilt Auskunft zu Insektengiften In: umweltinstitut.org, 25. Juni 2018, abgerufen am 27. Juni 2018.

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[PPDB-1] Eintrag zu Cyantraniliprol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 7. Mai 2018.

[SIGMA-2] Datenblatt Cyantraniliprole PESTANAL, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2018 (PDF).

[EFSA-3] Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance cyantraniliprole. In: EFSA Journal. Band 12, Nr. 9, September 2014, doi:10.2903/j.efsa.2014.3814.

[WHO-4] World Health Organization (Hrsg.): Pesticide Residues in Food – 2013: Toxicological Evaluations. Geneva 2014, ISBN 978-92-4166529-2, S. 131–181 (inchem.org [PDF]).

[5] Siddharth Tiwari, Lukasz L. Stelinski: Effects of cyantraniliprole, a novel anthranilic diamide insecticide, against Asian citrus psyllid under laboratory and field conditions. In: Pest Management Science. Band 69, Nr. 9, Februar 2013, S. 1066–1072, doi:10.1002/ps.3468.

[6] Shimat V. Joseph: Repellent Effects of Insecticides Against Protaphorura fimata (Collembola: Poduromorpha: Onychiuridae). In: Journal of Economic Entomology. Band 111, Nr. 2, Januar 2018, S. 747–754, doi:10.1093/jee/tox375.

[7] Rafael Caballero, David J. Schuster, Natalia A. Peres, Jozer Mangandi, Tomas Hasing: Effectiveness of Cyantraniliprole for Managing Bemisia tabaci (Hemiptera: Aleyrodidae) and Interfering with Transmission of Tomato Yellow Leaf Curl Virus on Tomato. In: Journal of Economic Entomology. Band 108, Nr. 3, Juni 2015, S. 894–903, doi:10.1093/jee/tou034.

[8] Ran Wang, Wei Zhang, Wunan Che, Cheng Qu, Fengqi Li: Lethal and sublethal effects of cyantraniliprole, a new anthranilic diamide insecticide, on Bemisia tabaci (Hemiptera: Aleyrodidae) MED. In: Crop Protection. Band 91, Januar 2017, S. 108–113, doi:10.1016/j.cropro.2016.10.001.

[9] Rebecca A. Schmidt-Jeffris, Brian A. Nault: Anthranilic Diamide Insecticides Delivered via Multiple Approaches to Control Vegetable Pests: A Case Study in Snap Bean. In: Journal of Economic Entomology. Band 109, Nr. 6, Dezember 2016, S. 2479–2488, doi:10.1093/jee/tow219.

[10] Environmental Fate and Effects Division, EPA, Environmental Fate and Ecological Risk Assessment for the Registration of the New Chemical Cyantraniliprole. Office of Pesticide Programs, 13. April 2013, abgerufen am 14. Mai 2018 (englisch).

[11] Timo Schwarz, Timothy A. Snow, Christopher J. Santee, Christopher C. Mulligan, Thomas Class: QuEChERS Multiresidue Method Validation and Mass Spectrometric Assessment for the Novel Anthranilic Diamide Insecticides Chlorantraniliprole and Cyantraniliprole. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 59, Nr. 3, Februar 2011, S. 814–821, doi:10.1021/jf103468d.

[12] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyantraniliprole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cyantraniliprole“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 17. März 2021.

[13] Zulassungen für Notfallsituationen. In: BVL – Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit. BVL – Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, 16. Mai 2018, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 27. Juni 2018; abgerufen am 16. Mai 2018.

[14] BVL – Fachmeldungen – BVL erteilt Notfallzulassung für das Pflanzenschutzmittel Benevia in Spargel. Abgerufen am 1. April 2020.

[15] Christine Vogt: Nach erfolgreicher Klage: Behörde erteilt Auskunft zu Insektengiften In: umweltinstitut.org, 25. Juni 2018, abgerufen am 27. Juni 2018.