Cyanidin-3-O-galactosid

Cyanidin-3-O-galactosid ist ein Anthocyan aus Galactose und dem Aglycon Cyanidin. Die Grundstruktur ist das Flavylium-Kation. Es ist ein weit verbreiteter Pflanzenfarbstoff, der unter anderem in vielen Arten von Beeren vorkommt.

Strukturformel
Strukturformel von Cyanidin-3-O-galactosid
Strukturformel des Kations. Gegenion ist nicht abgebildet
Allgemeines
Name Cyanidin-3-O-galactosidchlorid
Summenformel C21H21O11Cl
Kurzbeschreibung

dunkelbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 176457
Wikidata Q63399308
Eigenschaften
Molare Masse 484,8 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Es ist nicht genau bekannt, welche die Gegenionen kationischer Anthocyanine in Pflanzen sind (vermutlich handelt es sich um organische Anionen), isoliert werden sie aber meist als Chloride.[2] Daher sind in der nebenstehenden Infobox Daten zu Cyanidin-3-O-galactosidchlorid angegeben.

Vorkommen

Cyanidin-3-O-galactosid kommt in verschiedenen Früchten vor, darunter Äpfel (Kultur-Apfel und Tee-Apfel) und verschiedene Arten von Beeren.[3] Dazu gehören unter anderem Blaubeeren[3][4], Aronia[3][5], Cranberry, einige Weißdorn-Arten[3] und Preiselbeeren[6], sowie Kornelkirsche[3] und Schwedischer Hartriegel.[7] Es kommt auch in Pistazienschalen[8], im Erdbeerbaum[9], der Japanischen Kamelie[10] und der Erlenblättrigen Felsenbirne vor.[11] Es wurde außerdem in Galläpfeln auf der Kerb-Buche nachgewiesen.[12]

  • Roter Apfel
    Roter Apfel
  • Blaubeeren
    Blaubeeren
  • Aronia-Beeren
    Aronia-Beeren
  • Kornelkirsche
    Kornelkirsche
  • Pistazien
    Pistazien
  • Erdbeerbaum
    Erdbeerbaum

Biosynthese

Die Biosynthese der Verbindung wurde unter anderem in Apfelschale untersucht.[13] Dabei wird Cyanidin durch eine Galactosyltransferase mit UDP-Galactose glycosyliert.[3][13]

Eigenschaften

Cyanidin-3-O-galactosid ist starkes Antioxidans, wobei sich die Wirkung gegen verschiedene reaktive Sauerstoffspezies stark unterscheidet. Gegen Diphenyl-Pikryl-Hydrazyl, ABTS-Radikale und Superoxid-Ionen zeigt es eine starke Wirkung, nicht jedoch gegen Wasserstoffperoxid.[3][8] Verschiedene Studien deuteten außerdem auf eine Reihe möglicher pharmakologischer Wirkungen hin, darunter Entzündungshemmung und Wirkung gegen Krebszellen (Magen- und Darmkrebs), sowie Wirkung gegen neurodegenerative Erkrankungen.[3][14][15] Die Verbindung ist ein Inhibitor der Sucrase und Maltase.[16]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Cyanidin-3-galactosidchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. August 2023 (PDF).
  2. Raymond Brouillard: The in vivo expression of anthocyanin colour in plants. In: Phytochemistry. Band 22, Nr. 6, Januar 1983, S. 1311–1323, doi:10.1016/S0031-9422(00)84008-X (elsevier.com [abgerufen am 9. August 2023]).
  3. Zhongxin Liang, Hongrui Liang, Yizhan Guo, Dong Yang: Cyanidin 3-O-galactoside: A Natural Compound with Multiple Health Benefits. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 22, Nr. 5, 24. Februar 2021, S. 2261, doi:10.3390/ijms22052261, PMID 33668383, PMC 7956414 (freier Volltext).
  4. Hongpeng Yang, Wei Pang, Hao Lu, Daomei Cheng, Xianzhong Yan, Yiyong Cheng, Yugang Jiang: Comparison of Metabolic Profiling of Cyanidin-3- O -galactoside and Extracts from Blueberry in Aged Mice. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 59, Nr. 5, 9. März 2011, S. 2069–2076, doi:10.1021/jf1033619.
  5. Tunde Jurikova, Jiri Mlcek, Sona Skrovankova, Daniela Sumczynski, Jiri Sochor, Irena Hlavacova, Lukas Snopek, Jana Orsavova: Fruits of Black Chokeberry Aronia melanocarpa in the Prevention of Chronic Diseases. In: Molecules. Band 22, Nr. 6, 7. Juni 2017, S. 944, doi:10.3390/molecules22060944, PMID 28590446, PMC 6152740 (freier Volltext).
  6. Henna-Maria Lehtonen, Milla Rantala, Jukka-Pekka Suomela, Matti Viitanen, Heikki Kallio: Urinary Excretion of the Main Anthocyanin in Lingonberry (Vaccinium vitis-idaea), Cyanidin 3- O -Galactoside, and Its Metabolites. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 57, Nr. 10, 27. Mai 2009, S. 4447–4451, doi:10.1021/jf900894k.
  7. Rune Slimestad, Øyvind M Andersen: Cyanidin 3-(2-glucosylgalactoside) and other anthocyanins from fruits of Cornus suecica. In: Phytochemistry. Band 49, Nr. 7, Dezember 1998, S. 2163–2166, doi:10.1016/S0031-9422(98)00397-5.
  8. Ersilia Bellocco, Davide Barreca, Giuseppina Laganà, Antonella Calderaro, Zineb El Lekhlifi, Salima Chebaibi, Antonella Smeriglio, Domenico Trombetta: Cyanidin-3- O -galactoside in ripe pistachio ( Pistachia vera L. variety Bronte) hulls: Identification and evaluation of its antioxidant and cytoprotective activities. In: Journal of Functional Foods. Band 27, Dezember 2016, S. 376–385, doi:10.1016/j.jff.2016.09.016.
  9. Maria Miguel, Maria Faleiro, Adriana Guerreiro, Maria Antunes: Arbutus unedo L.: Chemical and Biological Properties. In: Molecules. Band 19, Nr. 10, 30. September 2014, S. 15799–15823, doi:10.3390/molecules191015799, PMID 25271425, PMC 6271735 (freier Volltext).
  10. Yusuke Sakata, Ken-ichi Arisumi, Ikuo Miyajima: Cyanidin 3-Galactoside, a New Anthocyanin from Camellia japonica subsp. rusticana (Honda) Kitamura and Its Occurrence in the Garden Forms of Camellia of Japanese Origin. In: Journal of the Japanese Society for Horticultural Science. Band 55, Nr. 1, 1986, S. 82–88, doi:10.2503/jjshs.55.82.
  11. Jocelyn A. Ozga, Asma Saeed, Wendy Wismer, Dennis M. Reinecke: Characterization of Cyanidin- and Quercetin-Derived Flavonoids and Other Phenolics in Mature Saskatoon Fruits ( Amelanchier alnifolia Nutt.). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 55, Nr. 25, 1. Dezember 2007, S. 10414–10424, doi:10.1021/jf072949b.
  12. Sho Miyazaki, Hironosuke Kurisu, Masaya Nakata, Yoko Saikawa: Identification of a cyanidin-3- O -β-galactoside in gall tissue induced by midges on Japanese beech ( Fagus crenata Blume). In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 84, Nr. 4, 2. April 2020, S. 797–799, doi:10.1080/09168451.2019.1698941.
  13. Yusuke Ban, Satoru Kondo, Benjamin Ewa Ubi, Chikako Honda, Hideo Bessho, Takaya Moriguchi: UDP-sugar biosynthetic pathway: contribution to cyanidin 3-galactoside biosynthesis in apple skin. In: Planta. Band 230, Nr. 5, Oktober 2009, S. 871–881, doi:10.1007/s00425-009-0993-4.
  14. Haichao Wen, Hehe Tian, Chang Liu, Xiaoxu Zhang, Yao Peng, Xinquan Yang, Feng Chen, Jingming Li: Metformin and cyanidin 3- O -galactoside from Aronia melanocarpa synergistically alleviate cognitive impairment in SAMP8 mice. In: Food & Function. Band 12, Nr. 21, 2021, S. 10994–11008, doi:10.1039/D1FO02122B.
  15. Zhuoyan Fan, Haichao Wen, Xiaoxu Zhang, Jingming Li, Jiachen Zang: Cyanidin 3- O -β-Galactoside Alleviated Cognitive Impairment in Mice by Regulating Brain Energy Metabolism During Aging. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 70, Nr. 4, 2. Februar 2022, S. 1111–1121, doi:10.1021/acs.jafc.1c06240.
  16. Sirichai Adisakwattana, Piyawan Charoenlertkul, Sirintorn Yibchok-anun: α-Glucosidase inhibitory activity of cyanidin-3-galactoside and synergistic effect with acarbose. In: Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. Band 24, Nr. 1, 1. Februar 2009, S. 65–69, doi:10.1080/14756360801906947.
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