Crotamiton

Strukturformel
	Mischung aus dem (E)- und (Z)-Isomer – Abbildung zeigt das (E)-Isomer
Allgemeines
Freiname	Crotamiton
Andere Namen	N-Ethyl-o-crotonotoluidin; N-Ethyl-N-(2-methylphenyl)-2-butenamid; CROTAMITON (INCI)[1];
Summenformel	C13H17NO
Kurzbeschreibung	ölige, geruchlose, farblose bis blassgelbe Flüssigkeit[2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-596-3
ECHA-InfoCard	100.006.907
DrugBank	DB00265
Wikidata	Q60062768
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D04AX; QP53AX04;
Eigenschaften
Molare Masse	203,28 g·mol−1
Dichte	0,987 g·cm−3[4]
Siedepunkt	153–155 °C (bei 17 hPa)[4]
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Methanol[4]
Brechungsindex	1,54 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐319
	P: 280‐305+351+338[4]
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Crotamiton ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Krätze. Es wurde 1949 als Antipruriginosum patentiert[2] und wirkt sowohl gegen die auslösenden Grabmilben als auch den Juckreiz.

Isomerie

Crotamiton ist ein Gemisch aus (E)-Isomer [Synonym: trans-Isomer] und (Z)-Isomer [Synonym: cis-Isomer]. Der Gehalt an (Z)-Isomer darf höchstens 15 % betragen.[5]

Gewinnung und Darstellung

Crotamiton wird durch Reaktion von Crotonsäurechlorid mit N-Ethyl-2-methylanilin dargestellt.

Synthese von Crotamiton

Anwendung in der Medizin/Tiermedizin und Handelsnamen

In Deutschland sind keine Tierarzneimittel auf der Basis von Crotamiton zugelassen. In Österreich wird der Wirkstoff zur Behandlung der Sarcoptes-Räude bei Hunden unter dem Handelsnamen Veteusan vertrieben. Die Anwendung von Crotamiton bei Lebensmittel-liefernden Tieren ist in der EU nicht erlaubt, da der Wirkstoff nicht in der VO (EU) Nr. 37/2010 aufgeführt ist. In der Humanmedizin wird es mit 10 % Wirkstoffgehalt unter dem Handelsnamen Eurax vertrieben.

Einzelnachweise

Eintrag zu CROTAMITON in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
Eintrag zu Crotamiton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Februar 2014.
W. C. Campbell, R. S. Rew: Chemotherapy of Parasitic Diseases. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4684-1233-8, S. 544 (books.google.com).
Datenblatt N-Ethyl-o-crotonotoluidide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2014 (PDF).
Europäisches Arzneibuch. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2221–2222.

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[CosIng-1] Eintrag zu CROTAMITON in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.

[roempp-2] Eintrag zu Crotamiton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Februar 2014.

[3] W. C. Campbell, R. S. Rew: Chemotherapy of Parasitic Diseases. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4684-1233-8, S. 544 (books.google.com).

[fluka-4] Datenblatt N-Ethyl-o-crotonotoluidide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2014 (PDF).

[EuropäischesArzneibuch-5] Europäisches Arzneibuch. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2221–2222.