7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure
Andere Namen	Croceinsäure; 2-Naphthol-8-sulfonsäure; Baeyer-Säure;
Summenformel	C10H8O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-066-6
ECHA-InfoCard	100.004.607
PubChem	67237
Wikidata	Q1140703
Eigenschaften
Molare Masse	224,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	100 °C (Zersetzung)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure (Trivialname Croceinsäure) ist eine Monosulfosäure (2:8) des β-Naphthols.[4]

Geschichte

Im Jahr 1881 erhielt die „Friedr. Bayer & Co. Elberfeld“, das Vorgängerunternehmen der Bayer AG, für die von Eugen Frank erstmals hergestellte Säure ihr erstes deutsches Patent.[5][6] Sie gehört zu den Buchstabensäuren.

Gewinnung und Darstellung

7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure kann durch Sulfonierung von 2-Naphthol mit Chlorsulfonsäure oder Schwefelsäure gewonnen werden. Dabei entsteht die instabile 2-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, welche sich bei niedrigeren Temperaturen zur 7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure umlagert. Bei Temperaturen von 100 °C lagert sich diese wiederum zu 6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure um.[2][7][8]

Einzelnachweise

Gustav Schultz, Arthur George Green, Paul Julius: Systematic Survey of the Organic Colouring Matters. Macmillan and Company, 1894, S. 23 (books.google.com).
Amit Arora: Aromatic Organic Chemistry. Discovery Publishing House, 2006, ISBN 81-8356-202-7, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 7-hydroxynaphthalene-1-sulphonic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. Juni 2017.
Croceïnsäure. In: Meyers Großes Konversations-Lexikon. 6. Auflage. Band 4: Chemnitzer–Differenz. Bibliographisches Institut, Leipzig / Wien 1906, S. 349 (zeno.org).
Das Bayerkreuz wird 100 Jahre alt – Eines der bekanntesten Markenzeichen der Welt. In: pressrelations.de. Bayer AG, 5. Januar 2004, ehemals im Original (nicht mehr online verfügbar); abgerufen am 23. Juni 2017.@1@2 (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven)
Florian Dachs: Inventions- und Innovationsprozesse im Kaiserreich. GRIN Verlag, 2005, ISBN 3-638-35873-9, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
O. P. Agarwal: Synthetic Organic Chemistry: For Honours & Post-Graduate Students of Various Universities. Krishna Prakashan Media, 2006, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
O. P. Agarwal: Natural Products. Krishna Prakashan Media, 2010, ISBN 81-85842-98-1, S. 457 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[1] Gustav Schultz, Arthur George Green, Paul Julius: Systematic Survey of the Organic Colouring Matters. Macmillan and Company, 1894, S. 23 (books.google.com).

[Amit_Arora-2] Amit Arora: Aromatic Organic Chemistry. Discovery Publishing House, 2006, ISBN 81-8356-202-7, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 7-hydroxynaphthalene-1-sulphonic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. Juni 2017.

[4] Croceïnsäure. In: Meyers Großes Konversations-Lexikon. 6. Auflage. Band 4: Chemnitzer–Differenz. Bibliographisches Institut, Leipzig / Wien 1906, S. 349 (zeno.org).

[5] Das Bayerkreuz wird 100 Jahre alt – Eines der bekanntesten Markenzeichen der Welt. In: pressrelations.de. Bayer AG, 5. Januar 2004, ehemals im Original (nicht mehr online verfügbar); abgerufen am 23. Juni 2017.@1@2 (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven)

[Florian_Dachs-6] Florian Dachs: Inventions- und Innovationsprozesse im Kaiserreich. GRIN Verlag, 2005, ISBN 3-638-35873-9, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[O._P._Agarwal-7] O. P. Agarwal: Synthetic Organic Chemistry: For Honours & Post-Graduate Students of Various Universities. Krishna Prakashan Media, 2006, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Natural_Products-8] O. P. Agarwal: Natural Products. Krishna Prakashan Media, 2010, ISBN 81-85842-98-1, S. 457 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).