Pyridiniumchlorochromat
Pyridiniumchlorochromat (Abkürzung PCC, auch Corey-Reagenz, benannt nach dem Nobelpreisträger Elias James Corey Jr.) ist ein in der Organischen Chemie häufig eingesetztes starkes Oxidationsmittel. Es kann verwendet werden, um aus primären Alkoholen entweder Aldehyde (unter wasserfreien Bedingungen) oder Carbonsäuren darzustellen. Aufgrund der Toxizität und der karzinogenen Wirkung von Chrom(VI)-Verbindungen sollte nach Möglichkeit von der Verwendung von PCC abgesehen werden, wenn andere Methoden wie die Swern-Oxidation oder die Oxidation mit dem Radikal TEMPO in Betracht kommen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pyridiniumchlorochromat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H6ClCrNO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
orangefarbenes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 215,56 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
zerfällt in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Darstellung
Dargestellt werden kann Pyridiniumchlorochromat durch Reaktion von Pyridin, Chrom(VI)-oxid und konzentrierter Salzsäure.
![{\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{5}N+CrO_{3}+HCl\longrightarrow [C_{5}H_{6}N]^{+}[CrO_{3}Cl]^{-}} }](../I/ebdff05f7c80c79b3dfd728e12bb3e2ed57dc001.svg)
Einzelnachweise
- Datenblatt Pyridiniumchlorochromat bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
- Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Chrom(VI)verbindungen, mit Ausnahme von Bariumchromat und Verbindungen die in diesem Anhang gesondert aufgeführt sind im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juni 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Datenblatt Pyridinium chlorochromate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2024 (PDF).
Literatur
- S. Agarwal, H. P. Tiwari, J. P. Sharma: Pyridinium Chlorochromate: an Improved Method for its Synthesis and use of Anhydrous acetic acid as catalyst for oxidation reactions. In: Tetrahedron. 46, 1990, S. 4417–4420.
- E. J. Corey, W. Suggs: Pyridinium Chlorochromate. An Efficient Reagent for Oxidation of Primary and Secondary Alcohols to Carbonyl Compounds. In: Tetrahedron Lett. 16, 1975, S. 2647–2650.