Cnicin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cnicin
Andere Namen	[(1R,2S,4E,8Z,10S)-8-(Hydroxymethyl)-4-methyl-13-methyliden-12-oxy-11-oxabicyclo[8.3.0]trideca-4,8-dien-2-yl](3S)-3,4-dihydroxy-2-methyliden-butanoat
Summenformel	C20H26O7
Kurzbeschreibung	farb- und geruchsloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	246-221-8
ECHA-InfoCard	100.042.004
PubChem	5281435
ChemSpider	4444781
Wikidata	Q5137363
Eigenschaften
Molare Masse	378,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	142–143 °C[1]
Löslichkeit	wenig in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 280‐305+351+338‐312[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cnicin ist ein ungesättigtes Sesquiterpen-Dihydroxylacton, das mit einer substituierten Acrylsäure verestert ist.

Vorkommen

Cnicin gehört zur Gruppe der Germacranolide und wird in höherer Konzentration im Benediktenkraut (Cnicus benedictus) oder in der Rispen-Flockenblume (Centaurea stoebe) gebildet.

Rispen-Flockenblume (Centaurea stoebe)

Die höchsten und niedrigsten Konzentrationen finden sich jeweils in den Blättern (0,86–3,86 % Cnicin) beziehungsweise im Stamm.[2][3]

Wirkung

Die Wirkung des Cnicin wird im Rahmen der Phytotherapie genutzt. Als wirksamer Bestandteil im Benediktenkraut regt es die Magensaftproduktion an und wirkt gegen Verdauungsbeschwerden.[2] Benediktenkraut kommt in Form von Teeaufgüssen oder alkoholischen Auszügen zur Anwendung.

Toxikologie

Eine hohe Dosis Cnicin hat akute toxische Effekte bei Versuchen mit Ratten und Mäusen. Des Weiteren kann eine Überdosierung von Cnicin zu starken Reizungen im Rachen-, Schlund- und Speiseröhrenbereich führen. Auch Störungen im Magen-Darm-Trakt bis hin zu Übelkeit, Krämpfen, Erbrechen und Durchfall, einhergehend mit Fieber, sind möglich.[4][5]

Einzelnachweise

Datenblatt Cnicin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 7. Mai 2018.
Universität Düsseldorf, Biologie-Didaktik, Blattgewürze: Cnicin, abgerufen am 29. Dezember 2013.
M. Cheeseman: Providing Supplement, with or without PEG, to reduce the effects of cnicin and enhance grazing of spotted knapweed by sheep and cattle, Masters Thesis, Montana State University, 2006.
Verein für Arznei- und Gewürzpflanzen SALUPLANTA e.V. Bernburg: Handbuch des Arznei- und Gewürzpflanzenbaus. Band 1, Selbstverlag, 2009, ISBN 978-3-935971-54-6.
Eberhard Nürnberg, Peter Surmann (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 2, 5. Auflage. Springer, Berlin 1991, ISBN 3-540-61618-7.

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[roth-1] Datenblatt Cnicin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 7. Mai 2018.

[uniduessel-2] Universität Düsseldorf, Biologie-Didaktik, Blattgewürze: Cnicin, abgerufen am 29. Dezember 2013.

[montana-3] M. Cheeseman: Providing Supplement, with or without PEG, to reduce the effects of cnicin and enhance grazing of spotted knapweed by sheep and cattle, Masters Thesis, Montana State University, 2006.

[Saluplanta-4] Verein für Arznei- und Gewürzpflanzen SALUPLANTA e.V. Bernburg: Handbuch des Arznei- und Gewürzpflanzenbaus. Band 1, Selbstverlag, 2009, ISBN 978-3-935971-54-6.

[hager-5] Eberhard Nürnberg, Peter Surmann (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 2, 5. Auflage. Springer, Berlin 1991, ISBN 3-540-61618-7.