Clopenthixol

Strukturformel
	(Z)-Isomer (oben) und (E)-Isomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Clopenthixol
Andere Namen	cis,trans-2-{4-[3-(2-Chlorthioxanthen-9-yliden)propyl]piperazin-1-yl}ethanol (Isomerengemisch); (Z,E)-2-{4-[3-(2-Chlorthioxanthen-9-yliden)propyl]piperazin-1-yl}ethanol (Isomerengemisch);
Summenformel	C22H25ClN2OS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-566-0
ECHA-InfoCard	100.012.333
PubChem	12454
ChemSpider	11945
DrugBank	DB13841
Wikidata	Q413000
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05AF02
Wirkstoffklasse	Antipsychotikum
Eigenschaften
Molare Masse	400,97 g·mol−1 (cis,trans-Clopenthixol); 473,89 g·mol−1 (cis,trans-Clopenthixol·Dihydrochlorid);
Schmelzpunkt	250–260 °C (cis,trans-Clopenthixol·Dihydrochlorid)[1]; 84–84 °C (cis-Clopenthixol)[1]; 250–260 °C (cis-Clopenthixol·Dihydrochlorid)[1];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	226 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Clopenthixol ist ein Gemisch von zwei isomeren polycyclischen organischen chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Thioxanthene. Vor seiner Marktrücknahme im Jahre 2000 wurde es als Arzneistoff, speziell als Neuroleptikum in der Behandlung von Psychosen eingesetzt. Clopenthixol ist ein Dopamin- und Serotonin-Hemmstoff. Als Bestandteil eines Arzneimittels wurde Clopenthixol erstmals 1961 durch Lundbeck unter dem Namen Sordinol in den Handel gebracht.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

Clopenthixol wurde bei der Behandlung von Psychosen zur Unterdrückung von Wahnideen, Halluzinationen und Denkstörungen eingesetzt. Weiterhin wurde Clopenthixol bei psychomotorischen Erregungszuständen und Manie eingesetzt.[4]

Therapeutischer Stellenwert

Clopenthixol gilt als mittelstarkes Neuroleptikum mit einer neuroleptischen Potenz von ca. 2 bis 3.

Unerwünschte Wirkungen

Zu den häufigen unerwünschte Wirkungen zählen extrapyramidale Störungen (Akathisie, Parkinsonoid). Weiterhin können Schläfrigkeit, eine Senkung der Krampfschwelle, Mundtrockenheit, Akkommodationstörungen, Blutdruckabfall bei Positionswechsel, Gewichtszunahme oder ein Ausbleiben der Menstruation auftreten.[4]

Pharmakologie

Clopenthixol wirkt als Antagonist an den Dopamin-Rezeptoren D₁ und D₂ und an Serotonin-Rezeptoren (5-HT₂). In einem schwächeren Ausmaß hemmt Clopenthixol auch Adrenozeptoren und Acetylcholinrezeptoren.[4]

Clopenthixol ist ein Isomerengemisch und besteht aus einem pharmakologisch aktiven cis-Isomer [synonym: (Z)-Clopenthixol] und dem inaktiven trans-Isomer [synonym: (E)-Clopenthixol].[4] Das Gemisch aus cis- und trans-Clopenthixol besitzt etwa die halbe neuroleptische Potenz von cis-Clopenthixol, wirkt jedoch im gleichen Maße antipsychotisch, dabei aber stärker sedierend.[5] Das cis-Clopenthixol wird auch Zuclopenthixol genannt und stellt einen eigenständigen Arzneistoff dar.

Geschichtliches

Clopenthixol wurde 1961 durch die dänische Firma Lundbeck unter dem Namen Sordinol in den Handel gebracht und in Deutschland in Lizenz durch Bayer unter dem Namen Ciatyl vertrieben. In der zugänglichen wissenschaftlichen Literatur wird Clopenthixol erstmals 1962 erwähnt.[6] Im Jahre 2000 hat Bayer Ciatyl. vom Markt genommen und durch ein Präparat mit dem wirksamen cis-(Z)-Isomer Zuclopenthixol (Handelsname: Ciatyl-Z) ersetzt.

Einzelnachweise

The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 402–403.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Eintrag zu Clopenthixol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
Franz von Bruchhausen, Siegfried Ebel, August W Frahm, Eberhard Hackenthal (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgeband 4: Stoffe A-K. 5. Auflage. Springer, Heidelberg 1999, ISBN 3-540-52688-9. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
A. Gravem, E. Engstrand, R. J. Guleng: Cis-(Z)-clopenthixol and clopenthixol (Sordinol) in chronic psychotic patients. A double-blind clinical investigation. In: Acta Psychiatr Scand. 58, 1978, S. 384–388, PMID 362830.
C. Massaut, J. Chantraine, E. Meurice u. a.: Étude clinique de 162 malades traités par un nouveau neuroleptique: le clopenthixol. In: Acta Neurol Belg. 62, 1962, S. 651–661. PMID 13933392.

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[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 402–403.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Clopenthixol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[hager-4] Franz von Bruchhausen, Siegfried Ebel, August W Frahm, Eberhard Hackenthal (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgeband 4: Stoffe A-K. 5. Auflage. Springer, Heidelberg 1999, ISBN 3-540-52688-9. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)

[5] A. Gravem, E. Engstrand, R. J. Guleng: Cis-(Z)-clopenthixol and clopenthixol (Sordinol) in chronic psychotic patients. A double-blind clinical investigation. In: Acta Psychiatr Scand. 58, 1978, S. 384–388, PMID 362830.

[6] C. Massaut, J. Chantraine, E. Meurice u. a.: Étude clinique de 162 malades traités par un nouveau neuroleptique: le clopenthixol. In: Acta Neurol Belg. 62, 1962, S. 651–661. PMID 13933392.