Clomazon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Clomazon
Andere Namen	2-(2-Chlorphenyl)methyl-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinon; Dimethazon;
Summenformel	C12H14ClNO2
Kurzbeschreibung	hellbraune, viskose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	617-258-0
ECHA-InfoCard	100.125.682
PubChem	54778
ChemSpider	49469
Wikidata	Q2187383
Eigenschaften
Molare Masse	239,70 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,19 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	25 °C[3]
Siedepunkt	275 °C[2]
Dampfdruck	< 0,001 hPa (25 °C)[2]; 1,92·10−4 mbar (20 °C)[4];
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Aceton, Acetonitril, Chloroform, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Dioxan, Heptan, Hexan, Methanol, Methylenchlorid, Toluol und Xylol[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302+332‐410
	P: 273‐301+312+330‐304+340+312[6]
Toxikologische Daten	1369 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Clomazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazolidinone, welche 1983 von FMC als selektives Herbizid patentiert[7] und Anfang der 1990er Jahre eingeführt wurde.[1]

Gewinnung und Darstellung

Clomazon kann ausgehend von 2-Chlorbenzaldehyd und Hydroxylamin gewonnen werden. Deren Produkt reagiert weiter mit einem Cyanoborhydrid zu N-((2-Chlorphenyl)methyl)hydroxylamin, welches durch Reaktion mit Dimethylchlormethylacetylchlorid das Endprodukt ergibt.[8]

Eigenschaften

Clomazon ist eine hellbraune, viskose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[1] Sie ist stabil gegenüber Hydrolyse im sauren, neutralen und basischem Milieu.[9]

Verwendung

Mit Clomazon behandelte Rapspflanzen

Clomazon wird als Herbizid hauptsächlich im Raps-, aber auch im Soja-, Mais-, Erbsen-, Zuckerrüben- und zunehmend auch Reisanbau verwendet. Es wird im Vorauflauf und bis zu 5 Tage nach der Saat eingesetzt.[1] Der Wirkstoff hemmt die DXP-Synthase in der Carotinoidsynthese und dadurch u. a. die Bildung des Blattfarbstoffs Chlorophyll.[10]

Zulassung

Geschätzte Ausbringungsmenge 2011 in den USA

Der Anwendung des Wirkstoffs Clomazon als Herbizid wurde in der EU zum 1. November 2008 gestattet.[11]

Im August 2011 hatte es Berichte über gesundheitliche Beeinträchtigungen nach der Anwendung clomazonhaltiger Pflanzenschutzmittel in Mecklenburg-Vorpommern gegeben und in der Umgebung behandelter Flächen Blattaufhellungen an Pflanzen zu beobachten gewesen waren. Daraufhin hatte das Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) ein Ruhen der Zulassung ausgesprochen. Clomazone weist einen überdurchschnittlichen Dampfdruck[12] bei typischen Ackertemperaturen auf und kann daher nicht nur durch Abdrift, sondern auch durch Abdampfen Schäden an auch weit entfernten Nachbarflächen hervorrufen.

Da das BVL einen Zusammenhang zwischen den berichteten Symptomen und den fraglichen Pflanzenschutzmitteln als unwahrscheinlich ansah, wurde im Januar 2012 das Ruhen der Zulassung aufgehoben und gleichzeitig geänderte Anwendungsbestimmungen festgesetzt.[13]

So müssen jetzt 100 m Abstand zu Ortschaften und Flächen für die Allgemeinheit sowie 5 m Abstand zu allen übrigen Flächen gehalten werden. Ab einer vorhergesagten Tageshöchsttemperatur, die dem Schmelzpunkt von Clomazone (25 °C) entspricht, darf keine Anwendung erfolgen. Darüber hinaus sind Anwohner auf deren Anfrage hin mindestens einen Tag vor der geplanten Anwendung clomazonhaltiger Pflanzenschutzmittel zu informieren. Die Behandlung der Flächen ist genau zu dokumentieren und die Dokumentation ist beim Pflanzenschutzeinsatz stets mitzuführen[14].

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Centium CS, Command) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[15]

In den USA wurden 2011 etwa 400 Tonnen Clomazon ausgebracht.

Einzelnachweise

Eintrag zu Clomazon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
Datenblatt Clomazone, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
Eintrag Clomazone bei Extoxnet.
Kröhl, T.; Kästel, R.; König, W.; Ziegler, H.; Köhle, H.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part V: Thermogravimetry Combined with Solid Phase MicroExtraction (SPME) in Pestic. Sci. 53 (1998) 300–310.
Eintrag zu clomazone (ISO); 2-(2-chlorobenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Clomazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
Patent US4405357: Herbicidal 3-isoxazolidinones and hydroxamic acids. Angemeldet am 11. Mai 1981, veröffentlicht am 20. September 1983, Anmelder: FMC Corporation, Erfinder: Jun H. Chang.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 488 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
US EPA-Pesticides: Clomazone, abgerufen am 21. Januar 2015.
Yurdagul Ferhatoglu, Michael Barrett: Studies of clomazone mode of action. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 85, Nr. 1, Mai 2006, S. 7–14, doi:10.1016/j.pestbp.2005.10.002.
Richtlinie 2007/76/EG der Kommission vom 20. Dezember 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Fludioxonil, Clomazon und Prosulfocarb.
Bayerische Landesanstalt für Landwirtschaft: Neue Anwendungsbestimmungen für Clomazone-haltige Rapsherbizide: Rapsherbizidmarkt 2012 im Umbruch.
Zulassungsänderung bei Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Clomazone. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, 17. Januar 2012, abgerufen am 6. Dezember 2023 (Pressemitteilung).
Auflagen für alle Clomazone-haltigen Produkte
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Clomazone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Clomazone“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Clomazon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Clomazone, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).

[Extoxnet-3] Eintrag Clomazone bei Extoxnet.

[Kröhl-4] Kröhl, T.; Kästel, R.; König, W.; Ziegler, H.; Köhle, H.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part V: Thermogravimetry Combined with Solid Phase MicroExtraction (SPME) in Pestic. Sci. 53 (1998) 300–310.

[CLP_100.125.682-5] Eintrag zu clomazone (ISO); 2-(2-chlorobenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-6] Eintrag zu Clomazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[7] Patent US4405357: Herbicidal 3-isoxazolidinones and hydroxamic acids. Angemeldet am 11. Mai 1981, veröffentlicht am 20. September 1983, Anmelder: FMC Corporation, Erfinder: Jun H. Chang.

[Thomas_A._Unger-8] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 488 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[EPA-9] US EPA-Pesticides: Clomazone, abgerufen am 21. Januar 2015.

[10] Yurdagul Ferhatoglu, Michael Barrett: Studies of clomazone mode of action. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 85, Nr. 1, Mai 2006, S. 7–14, doi:10.1016/j.pestbp.2005.10.002.

[11] Richtlinie 2007/76/EG der Kommission vom 20. Dezember 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Fludioxonil, Clomazon und Prosulfocarb.

[LFL-12] Bayerische Landesanstalt für Landwirtschaft: Neue Anwendungsbestimmungen für Clomazone-haltige Rapsherbizide: Rapsherbizidmarkt 2012 im Umbruch.

[BVL-13] Zulassungsänderung bei Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Clomazone. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, 17. Januar 2012, abgerufen am 6. Dezember 2023 (Pressemitteilung).

[syngenta-14] Auflagen für alle Clomazone-haltigen Produkte

[PSM-15] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Clomazone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Clomazone“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.