Clofentezin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Clofentezin
Andere Namen	3,6-Bis(2-chlorphenyl)-1,2,4,5-tetrazin
Summenformel	C14H8Cl2N4
Kurzbeschreibung	roter, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	277-728-2
ECHA-InfoCard	100.070.641
PubChem	73670
ChemSpider	66321
Wikidata	Q2979540
Eigenschaften
Molare Masse	303,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,52 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	182 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich bei 190 °C[2]
Dampfdruck	6,0·10−7 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0342 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 312‐400
	P: 273‐280[3]
Toxikologische Daten	> 5200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 6501 mg·kg−1 (LD50, Vogel (Anas platyrhynchos), oral)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Clofentezin ist ein Akarizid aus der Gruppe der Tetrazine. Es wurde 1976 von der Firma Schering AG entwickelt.[1]

Darstellung

Hydrazinhydrat wird mit 2-Chlorbenzoylchlorid[4] doppelt acyliert, anschließend wird das Hydrazid mittels Phosphorpentachlorid aktiviert. Mit weiterem Hydrazin wird der Tetrazin-Ring geschlossen. Durch die anschließende Oxidation mit Natriumnitrit entsteht Clofentezin.[5]

Synthese von Clofentezin aus 2-Chlorbenzoylchlorid und Hydrazin

Eigenschaften

Clofentezin ist ein in Wasser unlöslicher Feststoff mit magentaroter Farbe. Im Boden ist es moderat persistent mit Halbwertszeiten um 63 Tage. Es baut sich im wässrigen Medium rasch ab (Hydrolyse). Durch seine geringe Wasserlöslichkeit wird davon ausgegangen, dass der Wirkstoff nicht ins Grundwasser gelangt.[2]

Wirkungsweise und Verwendung

Clofentezin ist ein Akarizid mit Kontaktwirkung und langer Wirkdauer. Es dient vor allem zur Bekämpfung der Milbeneier (Ovizid), wirkt aber auch gegen junge Larven, wo es Zellwachstum und -differenzierung beeinträchtigt. Gegen ausgewachsene Milben hat es keine Wirkung. Eingesetzt wird Clofentezin vor allem im Obst- und Weinanbau gegen Spinnmilben.[6][7]

Zulassung

In der Europäischen Union wurde Clofentezin zum 1. Januar 2009 in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe aufgenommen. In vielen Staaten der EU, darunter auch in Deutschland sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Clofentezin erhältlich. Die Zulassung läuft in der EU voraussichtlich zum 31. Dezember 2022 ^[veraltet]. In Österreich sind keine Clofentezin-haltigen Präparate erhältlich.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Clofentezin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. August 2021.
Eintrag zu Clofentezine in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 6. August 2021.
Datenblatt Clofentezin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. August 2021 (PDF).
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlorbenzoylchlorid: CAS-Nummer: 609-65-4, EG-Nummer: 210-194-0, ECHA-InfoCard: 100.009.268, GESTIS-Stoffdatenbank: 26620, PubChem: 69110, ChemSpider: 62327, Wikidata: Q27128560.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 606 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. [Online-Ausg. der] 8., neu bearb. und aktualisierten [gedr.] Auflage. Berlin 2009, ISBN 978-3-540-49068-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Clofentezine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 17. März 2022.

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[roempp-1] Eintrag zu Clofentezin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. August 2021.

[PPDB-2] Eintrag zu Clofentezine in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 6. August 2021.

[Sigma-3] Datenblatt Clofentezin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. August 2021 (PDF).

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlorbenzoylchlorid: CAS-Nummer: 609-65-4, EG-Nummer: 210-194-0, ECHA-InfoCard: 100.009.268, GESTIS-Stoffdatenbank: 26620, PubChem: 69110, ChemSpider: 62327, Wikidata: Q27128560.

[Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 606 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. [Online-Ausg. der] 8., neu bearb. und aktualisierten [gedr.] Auflage. Berlin 2009, ISBN 978-3-540-49068-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[jeschke-7] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Clofentezine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 17. März 2022.