Citronellylformiat

Citronellylformiat ist ein Terpenoidester der sich von Citronellol und Ameisensäure ableitet.

Strukturformel
Strukturformel von Citronellylformiat
Allgemeines
Name Citronellylformiat
Andere Namen
  • 3,7-Dimethyl-6-octen-1-ylformiat
  • CITRONELLYL FORMATE (INCI)[1]
Summenformel C11H20O2
Kurzbeschreibung
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-85-1
EG-Nummer 203-338-9
ECHA-InfoCard 100.003.036
PubChem 7778
ChemSpider 7490
Wikidata Q27114304
Eigenschaften
Molare Masse 184,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,897 g·cm−3[2]

Siedepunkt
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

8400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen
Pelargonium graveolens

Citronellyformiat ist eine wichtige Komponente des Geraniumöls aus Pelargonium graveolens. Der Anteil betrug in zwei Studien um 10 % (9,7 % und 11 %).[5][6] Citronellyformiat kommt in Kumquats vor, zwar in geringer Menge, ist aber eine charakteristische Komponente.[7]

Verwendung

Die Verbindung wird als Duftstoff verwendet, die weltweite Verwendungsmenge in diesem Bereich liegt in der Größenordnung 10 bis 100 Tonnen pro Jahr.[8] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.078 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen und darf für diese Anwendung auch einen Anteil Citronellol enthalten.[9]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu CITRONELLYL FORMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2024.
  2. cdhfinechemical: SDS Citronellyl Formate, abgerufen am: 3. Februar 2024
  3. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 2037 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. A. M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G. A. Burton, J. Buschmann, M. A. Cancellieri, M. L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A. D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D. C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T. M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T. W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I. G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, citronellyl formate, CAS Registry number 105-85-1. In: Food and Chemical Toxicology. Band 158, 2021, S. 112621, doi:10.1016/j.fct.2021.112621.
  5. O. A. Lawal, A. H. Hutchings, O. Oyedeji: Chemical Composition of the Leaf Oil of Plectranthus neochilus Schltr. In: Journal of Essential Oil Research. Band 22, Nr. 6, November 2010, S. 546–547, doi:10.1080/10412905.2010.9700396.
  6. V Rana: Chemical constituents of essential oil of Pelargonium graveolens leaves. In: International Journal of Aromatherapy. Band 12, Nr. 4, Dezember 2002, S. 216–218, doi:10.1016/S0962-4562(03)00003-1.
  7. Hyang-Sook Choi: Characteristic Odor Components of Kumquat ( Fortunella japonica Swingle) Peel Oil. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 53, Nr. 5, 1. März 2005, S. 1642–1647, doi:10.1021/jf040324x.
  8. A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, citronellyl formate, CAS Registry number 105-85-1. In: Food and Chemical Toxicology. Band 158, Dezember 2021, S. 112621, doi:10.1016/j.fct.2021.112621.
  9. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 3. Februar 2024.
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