Citronellylacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Citronellylacetat
Andere Namen	3,7-Dimethyl-6-octen-1-yl-acetat (IUPAC); CITRONELLYL ACETATE (INCI)[1];
Summenformel	C12H22O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-775-0
ECHA-InfoCard	100.005.251
PubChem	9017
ChemSpider	8667
Wikidata	Q27138814
Eigenschaften
Molare Masse	198,3 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,888 g·cm−3 (20–25 °C)[2]
Siedepunkt	239,8 °C[2]
Löslichkeit	15,9 mg·l−1 bei 25 °C in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐411
	P: 264‐273‐280‐303‐352‐332+313‐362+364‐391‐501[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Citronellylacetat ist ein Carbonsäureester, der sich von der Essigsäure und von Citronellol ableitet. Die Verbindung ist ein Naturstoff, der beispielsweise in Zitrusfrüchten vorkommt, wird aber auch industriell als Aromastoff verwendet.

Vorkommen

Citronellylacetat kommt unter anderem in den Schalenölen verschiedener Zitrusfrüchte vor

Citronellylacetat kommt unter anderem in den Schalenölen verschiedener Zitrusfrüchte wie Orange, Bitterorange, Zitrone und Grapefruit vor.[3][4] Es ist aber auch eine wichtige Aromakomponente in Kumquat-Öl[5] und in Rosen (Rosa hybrida).[6] Es kommt außerdem in der Douglasie,[7] in Möchspfeffer (Vitex agnus-castus),[8] in der Eucalyptus-Art Eucalyptus citriodora,[9] in bestimmten Unterarten des Gemeinen Wacholders,[10] in der Echten Katzenminze[11] und im Japanischen Pfeffer[12] vor.

Herstellung

Citronellylacetat kann enzymatisch, das heißt durch eine Lipase katalysiert auf verschiedenen Wegen hergestellt werden, beispielsweise durch direkte Veresterung von Essigsäure mit Citronellol, durch Umesterung von Butylacetat mit Citronellol oder durch Umesterung von Citronellylbutyrat mit Butylacetat.[13]

Verwendung

Citronellylacetat wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 09.012 für Lebensmittel allgemein zugelassen.[14]

Sicherheitshinweise

Citronellylacetat wirkt weder cytotoxisch noch genotoxisch, kann aber eine Sensibilisierung verursachen. In Tierversuchen an Ratten und Mäusen wurden nur bei höheren Einnahmemengen negative gesundheitliche Auswirkungen festgestellt.[15]

Einzelnachweise

Eintrag zu CITRONELLYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. Oktober 2023.
Eintrag zu Citronellylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Oktober 2023. (JavaScript erforderlich)
Mans H. Boelens, Rafael Jimenez: The Chemical Composition of Some Mediterranean Citrus Oils. In: Journal of Essential Oil Research. Band 1, Nr. 4, Juli 1989, S. 151–159, doi:10.1080/10412905.1989.9697776.
Manuel G. Moshonas: Analysis of carbonyl flavor constituents from grapefruit oil. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 19, Nr. 4, 1. Juli 1971, S. 769–770, doi:10.1021/jf60176a019.
Hyang-Sook Choi: Characteristic Odor Components of Kumquat (Fortunella japonica Swingle) Peel Oil. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 53, Nr. 5, 1. März 2005, S. 1642–1647, doi:10.1021/jf040324x.
Moshe Shalit, Inna Guterman, Hanne Volpin, Einat Bar, Tal Tamari, Naama Menda, Zach Adam, Dani Zamir, Alexander Vainstein, David Weiss, Eran Pichersky, Efraim Lewinsohn: Volatile Ester Formation in Roses. Identification of an Acetyl-Coenzyme A. Geraniol/Citronellol Acetyltransferase in Developing Rose Petals. In: Plant Physiology. Band 131, Nr. 4, 1. April 2003, S. 1868–1876, doi:10.1104/pp.102.018572, PMID 12692346, PMC 166943 (freier Volltext).
Tsutomu. Sakai, Henk. Maarse, Richard E. Kepner, Walter G. Jennings, William M. Longhurst: Volatile components of Douglas fir needles. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 15, Nr. 6, 1. November 1967, S. 1070–1072, doi:10.1021/jf60154a027.
Felice Senatore, Giovanna Della Porta, Ernesto Reverchon: Constituents ofVitex agnus-castus L. Essential Oil. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 11, Nr. 3, Mai 1996, S. 179–182, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199605)11:3<179::AID-FFJ566>3.0.CO;2-6.
Jun Han, Soon‐Il Kim, Byeoung‐Ryeol Choi, Sang‐Guei Lee, Young‐Joon Ahn: Fumigant toxicity of lemon eucalyptus oil constituents to acaricide‐susceptible and acaricide‐resistant Tetranychus urticae. In: Pest Management Science. Band 67, Nr. 12, Dezember 2011, S. 1583–1588, doi:10.1002/ps.2216.
Robert P. Adams, P. S. Beauchamp, Vasu Dev, Radha M. Bathala: The Leaf Essential Oils of Juniperus communis L. Varieties in North America and the NMR and MS Data for Isoabienol. In: Journal of Essential Oil Research. Band 22, Nr. 1, Januar 2010, S. 23–28, doi:10.1080/10412905.2010.9700258.
Renata Baranauskiene, Rimantas P. Venskutonis, Jan C. R. Demyttenaere: Sensory and Instrumental Evaluation of Catnip (Nepeta cataria L .) Aroma. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 51, Nr. 13, 1. Juni 2003, S. 3840–3848, doi:10.1021/jf021187b.
Tsutomu Sakai, Kazuo Yoshihara, Yoshio Hirose: Constituents of Fruit Oil from Japanese Pepper. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 41, Nr. 8, August 1968, S. 1945–1950, doi:10.1246/bcsj.41.1945.
H.F. De Castro, P.C. De Oliveira, E.B. Pereira: Evaluation of different approaches for lipase catalysed synthesis of citronellyl acetate. In: Biotechnology Letters. Band 19, Nr. 3, 1997, S. 229–232, doi:10.1023/A:1018349406159.
Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 21. Oktober 2023.
A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, citronellyl acetate, CAS Registry Number 150-84-5. In: Food and Chemical Toxicology. Band 159, Januar 2022, S. 112710, doi:10.1016/j.fct.2021.112710.

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[CosIng-1] Eintrag zu CITRONELLYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. Oktober 2023.

[GESTIS-2] Eintrag zu Citronellylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Oktober 2023. (JavaScript erforderlich)

[3] Mans H. Boelens, Rafael Jimenez: The Chemical Composition of Some Mediterranean Citrus Oils. In: Journal of Essential Oil Research. Band 1, Nr. 4, Juli 1989, S. 151–159, doi:10.1080/10412905.1989.9697776.

[4] Manuel G. Moshonas: Analysis of carbonyl flavor constituents from grapefruit oil. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 19, Nr. 4, 1. Juli 1971, S. 769–770, doi:10.1021/jf60176a019.

[5] Hyang-Sook Choi: Characteristic Odor Components of Kumquat (Fortunella japonica Swingle) Peel Oil. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 53, Nr. 5, 1. März 2005, S. 1642–1647, doi:10.1021/jf040324x.

[6] Moshe Shalit, Inna Guterman, Hanne Volpin, Einat Bar, Tal Tamari, Naama Menda, Zach Adam, Dani Zamir, Alexander Vainstein, David Weiss, Eran Pichersky, Efraim Lewinsohn: Volatile Ester Formation in Roses. Identification of an Acetyl-Coenzyme A. Geraniol/Citronellol Acetyltransferase in Developing Rose Petals. In: Plant Physiology. Band 131, Nr. 4, 1. April 2003, S. 1868–1876, doi:10.1104/pp.102.018572, PMID 12692346, PMC 166943 (freier Volltext).

[7] Tsutomu. Sakai, Henk. Maarse, Richard E. Kepner, Walter G. Jennings, William M. Longhurst: Volatile components of Douglas fir needles. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 15, Nr. 6, 1. November 1967, S. 1070–1072, doi:10.1021/jf60154a027.

[8] Felice Senatore, Giovanna Della Porta, Ernesto Reverchon: Constituents ofVitex agnus-castus L. Essential Oil. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 11, Nr. 3, Mai 1996, S. 179–182, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199605)11:3<179::AID-FFJ566>3.0.CO;2-6.

[9] Jun Han, Soon‐Il Kim, Byeoung‐Ryeol Choi, Sang‐Guei Lee, Young‐Joon Ahn: Fumigant toxicity of lemon eucalyptus oil constituents to acaricide‐susceptible and acaricide‐resistant Tetranychus urticae. In: Pest Management Science. Band 67, Nr. 12, Dezember 2011, S. 1583–1588, doi:10.1002/ps.2216.

[10] Robert P. Adams, P. S. Beauchamp, Vasu Dev, Radha M. Bathala: The Leaf Essential Oils of Juniperus communis L. Varieties in North America and the NMR and MS Data for Isoabienol. In: Journal of Essential Oil Research. Band 22, Nr. 1, Januar 2010, S. 23–28, doi:10.1080/10412905.2010.9700258.

[11] Renata Baranauskiene, Rimantas P. Venskutonis, Jan C. R. Demyttenaere: Sensory and Instrumental Evaluation of Catnip (Nepeta cataria L .) Aroma. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 51, Nr. 13, 1. Juni 2003, S. 3840–3848, doi:10.1021/jf021187b.

[12] Tsutomu Sakai, Kazuo Yoshihara, Yoshio Hirose: Constituents of Fruit Oil from Japanese Pepper. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 41, Nr. 8, August 1968, S. 1945–1950, doi:10.1246/bcsj.41.1945.

[13] H.F. De Castro, P.C. De Oliveira, E.B. Pereira: Evaluation of different approaches for lipase catalysed synthesis of citronellyl acetate. In: Biotechnology Letters. Band 19, Nr. 3, 1997, S. 229–232, doi:10.1023/A:1018349406159.

[14] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 21. Oktober 2023.

[15] A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, citronellyl acetate, CAS Registry Number 150-84-5. In: Food and Chemical Toxicology. Band 159, Januar 2022, S. 112710, doi:10.1016/j.fct.2021.112710.