Citrinin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Citrinin
Andere Namen	(3R,4S)-4,6-Dihydro-8-hydroxy-3,4,5-trimethyl-6-oxo-3H-2-benzopyran-7-carbonsäure; Antimycin[1];
Summenformel	C13H14O5
Kurzbeschreibung	zitronengelbe Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-257-2
ECHA-InfoCard	100.007.508
PubChem	219203
ChemSpider	10222475
Wikidata	Q420354
Eigenschaften
Molare Masse	250,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	179 °C[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331‐351
	P: 261‐280‐301+310‐311[3]
Toxikologische Daten	112 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Citrinin ist ein Mykotoxin (Schimmelpilzgift), das überwiegend von Schimmelpilzen der Gattung Penicillium, sowie von einigen Arten von Aspergillus gebildet wird. Ferner wird es in den Blättern von Crotalaria crispata produziert, einer Pflanze aus der Familie der Hülsenfrüchtler. Chemisch zählt Citrinin zu den Benzopyran-carbonsäuren.

Vorkommen

Citrinin kommt natürlicherweise in Ländern mit gemäßigtem Klima vor, weil die produzierenden Penicillium-Arten eher tiefere Temperaturen bevorzugen. Man findet das Schimmelpilzgift in Gerste, Hafer, Roggen, Weizen, Maismehl, Leinsamenschrot, Erdnüssen und den daraus hergestellten Produkten. Häufig ist Citrinin vergesellschaftet mit Ochratoxin.

Biologische und toxische Wirkung

Citrinin ist eine krebserregende und mutationsauslösende Substanz sowie ein potentes Nieren-, Leber- und Zellgift.[5] Es hat zusätzlich eine antibiotische Wirkung.

Lebensmittelrechtliche Regelung

In der EU werden die Höchstmengen an Mykotoxinen wie Citrinin in Lebensmitteln durch die Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 geregelt. Die jeweiligen Höchstgrenzen hängen dabei vom Erzeugnis ab und orientieren sich auch daran, was durch gute Herstellungspraxis oder gute landwirtschaftliche Praxis erreichbar ist. Für Nahrungsergänzungsmittel auf Basis von Reis, der durch den Schimmelpilz Monascus purpureus fermentiert wurde gilt ein Grenzwert von Citrinin von 100 µg/kg.[6]

Literatur

Jürgen Reiss (Herausg.): Mykotoxine in Lebensmitteln. Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, New York 1981.

Einzelnachweise

G. Haese: Über Antimycin. In: Archiv der Pharmazie. Band 296, Nr. 4, 1963, S. 227, doi:10.1002/ardp.19632960405.
Eintrag zu Citrinin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Oktober 2016.
Datenblatt Citrinin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
Eintrag zu Citrinin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
U. Kück, M. Nowrousian, B. Hoff, I. Engh, J. Reiß: Schimmelpilze: Lebensweise, Nutzen, Schaden, Bekämpfung. 3. Auflage, Springer, 2009, ISBN 978-3-540-88716-4, S. 166–167.
Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 der Kommission vom 19. Dezember 2006 zur Festsetzung der Höchstgehalte für bestimmte Kontaminanten in Lebensmitteln, Anhang Abschnitt 2.8.

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[1] G. Haese: Über Antimycin. In: Archiv der Pharmazie. Band 296, Nr. 4, 1963, S. 227, doi:10.1002/ardp.19632960405.

[roempp-2] Eintrag zu Citrinin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Oktober 2016.

[Sigma-3] Datenblatt Citrinin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).

[4] Eintrag zu Citrinin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[5] U. Kück, M. Nowrousian, B. Hoff, I. Engh, J. Reiß: Schimmelpilze: Lebensweise, Nutzen, Schaden, Bekämpfung. 3. Auflage, Springer, 2009, ISBN 978-3-540-88716-4, S. 166–167.

[6] Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 der Kommission vom 19. Dezember 2006 zur Festsetzung der Höchstgehalte für bestimmte Kontaminanten in Lebensmitteln, Anhang Abschnitt 2.8.