Cinchonin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cinchonin
Andere Namen	(+)-Cinchonin; (8R,9S)-Cinchonin;
Summenformel	C19H22N2O
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-234-6
ECHA-InfoCard	100.003.850
PubChem	90454
ChemSpider	746392
Wikidata	Q2972710
Eigenschaften
Molare Masse	294,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	258–264 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,25 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐317
	P: 261‐270‐280‐301+312‐302+352‐333+313[1]
Toxikologische Daten	455,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, Oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cinchonin ist ein China-Alkaloid. Strukturell zählt es zu den Chinolin-Alkaloiden und ist das wichtigste Nebenalkaloid von Chinin.[3] Es ist ein kristallines, geruchsloses Pulver. Die Verbindung ist ein Diastereomer von Cinchonidin.

Vorkommen

Cinchonin kommt in vielen Cinchona-Arten (Rubiaceae), wie im Roten Chinarindenbaum Cinchona pubescens aber auch Cinchona officinalis und Cinchona spp vor[4] und wird aus der Rinde des Baumes isoliert. Dem schottischen Arzt und Pharmakologen Andrew Duncan gelang als erstes die Isolierung des Reinstoffs.[5][6]

Eigenschaften

Cinchonin wirkt gegen Malaria, ist aber nicht so stark wirksam, wie Chinin.[3]

Verwendung

Cinchonin kann zur Racematspaltung sowie zur Fällung von Bismut, Cadmium, Germanium, Molybdän und Wolfram benutzt werden.[3]

Einzelnachweise

Eintrag zu Cinchonin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Juni 2020. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Cinchonin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Juni 2020 (PDF).
Eintrag zu Cinchonin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Juni 2020.
CINCHONININE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.
George Thomas Bettany: Duncan, Andrew (1773-1832). In: Dictionary of National Biography, 1885-1900, Volume 16. Abgerufen am 4. Januar 2022 (englisch).
Johann Samuel Ersch, Johann Gottfried Gruber: Allgemeine Encyklopädie der Wissenschaften und Künste in alphabetischer Folge. 79. Teil. F.A. Brockhaus, Leipzig 1865, S. 262.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Gestis-1] Eintrag zu Cinchonin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Juni 2020. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Cinchonin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Juni 2020 (PDF).

[Römpp-3] Eintrag zu Cinchonin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Juni 2020.

[Dr._Dukes-4] CINCHONININE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.

[DNB-Duncan1-5] George Thomas Bettany: Duncan, Andrew (1773-1832). In: Dictionary of National Biography, 1885-1900, Volume 16. Abgerufen am 4. Januar 2022 (englisch).

[Brockhaus1865-6] Johann Samuel Ersch, Johann Gottfried Gruber: Allgemeine Encyklopädie der Wissenschaften und Künste in alphabetischer Folge. 79. Teil. F.A. Brockhaus, Leipzig 1865, S. 262.