Chrysoidin

Chrysoidin oder 2,4-Diaminoazobenzol ist ein Azofarbstoff, der 1875 von Heinrich Caro entdeckt und 1876 von Otto Nikolaus Witt gezielt synthetisiert wurde.[1][5] Der Farbstoff mit der Colour-Index-Bezeichnung Solvent Orange 3 gehört zur anwendungstechnischen Gruppe der Lösungsmittelfarbstoffe. Bei dem Hydrochlorid des Chrysoidins handelt es sich dagegen um den kationischen Farbstoff C.I. Basic Orange 2.

Strukturformel
Allgemeines
Name Chrysoidin
Andere Namen
  • 4-[(E)-Phenyldiazenyl]-1,3-benzoldiamin (IUPAC)
  • C.I. Solvent Orange 3
  • C.I. 11270
  • 4-(Phenylazo)benzol-1,3-diamin
  • 2,4-Diaminoazobenzol
  • Chrysoidin Y/G
Summenformel C12H12N4
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 207-803-7
ECHA-InfoCard 100.007.095
PubChem 10317
ChemSpider 9895
Wikidata Q26840899
Eigenschaften
Molare Masse 212,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

117,5 °C[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser[1]
  • löslich in Alkohol und Ether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​341​‐​410
P: 202​‐​264​‐​273​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten

1650 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Synthese

Chrysoidin kann durch eine Azokupplung von diazotiertem Anilin mit 1,3-Diaminobenzol dargestellt werden.[1]

Verwendung

Chrysoidin ist zum Färben von tannierter (tanningebeizter) Baumwolle, Leder und Papier sowie in der Histologie zur Färbung von Corynebacterium diphtheriae zugelassen. Dagegen ist die Verwendung in kosmetischen Produkten verboten.[1] Der Farbstoff wird bei der FCA-Färbung in der Botanik verwendet.[6]

Chrysoidin färbt Wolle, Seide und gebeizte Baumwolle goldgelb, etwas ins Orange ziehend.[7]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2,4-Diaminoazobenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juli 2014.
  2. Eintrag zu Chrysoidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Chrysoidin-Hydrochlorid (C.I. Basic Orange 2): CAS-Nummer: 532-82-1, EG-Nummer: 208-545-8, ECHA-InfoCard: 100.007.770, GESTIS-Stoffdatenbank: 104818, PubChem: 10771, ChemSpider: 10468547, Wikidata: Q17522036.
  4. Eintrag zu 4-(phenylazo)benzene-1,3-diamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Otto Nikolaus Witt: Das Chrysoïdin und seine Umsetzungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 10, Nr. 1, Januar 1877, S. 654–662, doi:10.1002/cber.187701001183.
  6. Fuchsin-Chrysoidin-Astrablau nach Etzold (FCA-Färbung)
  7. Adolf Beythien, Ernst Dressler (Hrsg.): Merck’s Warenlexikon für Handel, Industrie und Gewerbe. 7. Auflage. Leipzig 1920, ISBN 3-933497-13-2, Eintrag zu Chrysoidin (Nachdruck: Manuscriptum, Recklinghausen 1996): „(Diamidoazobenzolchlorwasserstoff, salzsaures Diamidoazobenzol), ein zur Gruppe der Azofarbstoffe gehöriger gelber Teerfarbstoff, wird durch Einwirkung von Metaphenylendiamin auf salzsaures Diazobenzol dargestellt. Es löst sich in Wasser und färbt Wolle und Seide sowie mit Tannin gebeizte Baumwolle goldgelb, etwas ins Orange ziehend. Die heiße konzentrierte, wäßrige Lösung gesteht beim Erkalten zu einer blutroten Gallerte.“
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