Chromafenozid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chromafenozid
Andere Namen	N′-tert-Butyl-N′-(3,5-dimethylbenzoyl)-5-methylchroman-6-carbohydrazid
Summenformel	C24H30N2O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	604-382-5
ECHA-InfoCard	100.114.216
PubChem	10157484
ChemSpider	8332992
Wikidata	Q22807314
Eigenschaften
Molare Masse	394,51 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,17 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	189–191 °C[1]
Siedepunkt	205–207 °C (66,7 Pa)[3]
Dampfdruck	8,7·10−6 Pa (75 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,2 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Ethanol, Aceton und Ethylacetat[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: 413
	P: ?
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chromafenozid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzohydrazide.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von Chromafenozid geht von 5-Methyl-6-chromancarbonsäure aus. Über das Säurechlorid erhält man mit tert-Butylhydrazin[5] das Hydrazid, welches durch Acylierung mit 3,5-Dimethylbenzoylchlorid Chromafenozid ergibt.[6]

Eigenschaften

Chromafenozid ist ein farbloser, in technischer Qualität gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Chromafenozid ist ein von Nippon Kayaku und Sankyo gemeinsam entwickeltes und um 2000 eingeführtes Bisacylhydrazin-Insektizid. Es wird zur Bekämpfung von Lepidopterenlarven, z. B. Apfelwickler, in zahlreichen Kulturen, wie Obst, Wein, Gemüse und Forst, eingesetzt.[1]

Es ist ein Ecdysteroid-Agonist, der an die Rezeptorproteine der Insektenhäutungshormone bindet. Dadurch wird die Chitin-Synthese gehemmt und der Häutungsprozess gestört. Der Entwicklungsprozess wird unterbrochen, die Larven stellen die Fraßaktivität ein und sterben bald ab.[1]

Zulassung

In der Europäischen Union sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Jedoch sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz keine derartigen Präparate zugelassen.[7]

Sicherheitshinweise

Die Verbindung ist nicht bienengiftig, nicht fischgiftig und nützlingsschonend. Sie wird daher zum Einsatz im integrierten Pflanzenschutz empfohlen. Der Abbau erfolgt vor allem photolytisch. Die Halbwertszeit im Boden beträgt einige Wochen bis einige Monate.[1]

Nachweis

Die Rückstandsbestimmung in Pflanzen und Boden erfolgt mittels HPLC-Methode.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Chromafenozid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. April 2021.
Eintrag zu Chromafenozid in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 24. April 2021.
Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance chromafenozide. In: EFSA Journal. Band 11, Nr. 12, Dezember 2013, doi:10.2903/j.efsa.2013.3461.
Datenblatt Chromafenozid, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2021 (PDF).
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu tert-Butylhydrazin: CAS-Nummer: 32064-67-8, PubChem: 81890, ChemSpider: 73898, Wikidata: Q83057022.
Mikio Yanagi, Yoshihisa Tsukamoto, Tetsuo Watanabe, Akiyoshi Kawagishi: Development of a novel lepidopteran insect control agent, chromafenozide. In: Journal of Pesticide Science. Band 31, Nr. 2, 2006, S. 163–164, doi:10.1584/jpestics.31.163.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chromafenozide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. März 2023.

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[RömppOnline-1] Eintrag zu Chromafenozid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. April 2021.

[PPDB-2] Eintrag zu Chromafenozid in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 24. April 2021.

[EFSA-3] Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance chromafenozide. In: EFSA Journal. Band 11, Nr. 12, Dezember 2013, doi:10.2903/j.efsa.2013.3461.

[Sigma-4] Datenblatt Chromafenozid, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2021 (PDF).

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu tert-Butylhydrazin: CAS-Nummer: 32064-67-8, PubChem: 81890, ChemSpider: 73898, Wikidata: Q83057022.

[6] Mikio Yanagi, Yoshihisa Tsukamoto, Tetsuo Watanabe, Akiyoshi Kawagishi: Development of a novel lepidopteran insect control agent, chromafenozide. In: Journal of Pesticide Science. Band 31, Nr. 2, 2006, S. 163–164, doi:10.1584/jpestics.31.163.

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chromafenozide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. März 2023.