Chorisminsäure

Chorisminsäure ist der Trivialname für die (3R,4R)-(1-Carboxyvinyloxy)-4-hydroxy-1,5-cyclohexadien-1-carbonsäure. Diese Carbonsäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der Biosynthese der für den Menschen essentiellen aromatischen Aminosäuren Tyrosin, Tryptophan und Phenylalanin bei Pflanzen, Bakterien und Pilzen im Shikimisäureweg.[2] Ihre Salze heißen Chorismate. Die Bezeichnung Chorismat kommt aus dem Griechischen (von griechisch χωρίζομαι sich trennen) und bedeutet „verzweigen“, da der Biosyntheseweg hier entweder über Prephensäure in Richtung Tyrosin und Phenylalanin oder in Richtung Tryptophan verzweigt.

Strukturformel
Struktur von Chorisminsäure
Allgemeines
Name Chorisminsäure
Andere Namen

(3R,4R)-3-(1-Carboxy-4-hydroxy-cyclohexa-1,5-dienyl)oxyisoprop-2-ensäure

Summenformel C10H10O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 617-12-9
EG-Nummer (Listennummer) 636-403-9
ECHA-InfoCard 100.164.204
PubChem 12039
Wikidata Q423531
Eigenschaften
Molare Masse 226,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

148–149 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335​‐​350​‐​361
P: 201​‐​261​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Umwandlung von Chorisminsäure zu Prephensäure erfolgt durch eine Claisen-Umlagerung, die durch das Enzym Chorismat-Mutase (EC 5.4.99.5) katalysiert wird.[4]

Darüber hinaus wird in einem alternativen Syntheseweg in Pflanzen Salicylsäure aus Isochorisminsäure gebildet, die wiederum durch die Isochorismat-Synthase aus Chorismat gebildet wird.[5]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Chorismic acid from Enterobacter aerogenes bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011 (PDF).
  2. Eintrag zu Chorisminsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Januar 2022.
  3. David R. Lide: 1998 Freshman Achievement Award. CRC Press, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8 (books.google.com).
  4. Eintrag zu Prephensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
  5. Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. 5. Auflage. Springer, Berlin, Heidelberg 2015, ISBN 978-3-662-44398-9, S. 418, doi:10.1007/978-3-662-44398-9.
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