Chlor(triphenyl)silan

Die Darstellung von Chlor(triphenyl)silan wurde zuerst 1886 von A. Polis durch Umsetzung von Tetraphenylsilan mit Phosphorpentachlorid durchgeführt. Je nach Verhältnis der beiden Reaktanden entsteht neben Chlor(triphenyl)silan auch Dichlor(diphenyl)silan.[3]

${\displaystyle \mathrm {Si(C_{6}H_{5})_{4}\ +PCl_{5}\longrightarrow Si(C_{6}H_{5})_{3}Cl+\ Cl{-}C_{6}H_{5}\ +\ PCl_{3}} }$

${\displaystyle \mathrm {Si(C_{6}H_{5})_{4}\ +2\ PCl_{5}\longrightarrow Si(C_{6}H_{5})_{2}Cl_{2}+\ 2\ Cl{-}C_{6}H_{5}\ +\ 2\ PCl_{3}} }$

Neben der Methode von Polis kann Chlor(triphenyl)silan auch durch Reaktion von Tetrachlorsilan mit einem Grignard-Reagenz hergestellt werden:

${\displaystyle \mathrm {3\ ClMgC_{6}H_{5}+SiCl_{4}\longrightarrow Si(C_{6}H_{5})_{3}Cl+\ 3\ MgCl_{2}} }$

Chlor(triphenyl)silan ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, feuchtigkeitsempfindlicher, kristalliner, gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zersetzt. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Siliciumdioxid entstehen.[1] Polis beschreibt Chlor(triphenyl)silan als farblose Kristalle, die an der Luft schwach rauchen und sich in Petrolether, Diethylether, Benzol und Chloroform lösen.[3]

Chlor(triphenyl)silan wird als Silylierungsreagenz und als Zwischenprodukt für Arzneistoffe verwendet.[4]

1. Eintrag zu Chlortriphenylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt Chlortriphenylsilan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juni 2015 (PDF).
3. A. Polis: Ueber aromatische Siliciumverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, Januar 1886, S. 1012–1024, doi:10.1002/cber.188601901227.
4. Datenblatt Chlorotriphenylsilane, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. Juni 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).