Chlortoluole

Die Chlortoluole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7Cl. Das an der Methylgruppe chlorierte Isomer bezeichnet man als Benzylchlorid.

Chlortoluole
Name 2-Chlortoluol3-Chlortoluol4-Chlortoluol
Andere Namen 2-Chlortoluen,
o-Chlortoluol,
1-Chlor-2-methylbenzol		 3-Chlortoluen,
m-Chlortoluol,
1-Chlor-3-methylbenzol		 4-Chlortoluen,
p-Chlortoluol,
1-Chlor-4-methylbenzol
Strukturformel Struktur von o-Chlortoluol Struktur von m-Chlortoluol Struktur von p-Chlortoluol
CAS-Nummer 95-49-8108-41-8106-43-4
25168-05-2 (Isomerengemisch)[1]
PubChem 723879317810
ECHA-InfoCard 100.002.205 100.003.255  100.003.089
100.042.438 (100.137.417) (Isomerengemisch)
Summenformel C7H7Cl
Molare Masse 126,59 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
mit aromatischem Geruch		 farblose Flüssigkeit
Schmelzpunkt −35 °C[2] −48 °C[3] 7,5 °C[4]
Siedepunkt 159 °C[2] 162 °C[3] 162 °C[4]
Dichte 1,08 g·cm−3 (20 °C)[2] 1,08 g·cm−3 (20 °C)[3] 1,07 g·cm−3 (20 °C)[4]
Dampfdruck 3,82 hPa (20 °C)[2] 3,8 hPa (20 °C)[3] 3,6 hPa (20 °C)[4]
Löslichkeit
in Wasser		 50 mg·l−1 (20 °C)[2] 0,106 g·l−1 (25 °C)[3] 0,11 g·l−1 (25 °C)[4]
Flammpunkt 43 °C[2] 48 °C[3] 59 °C[4]
Zündtemperatur >550 °C[2] >550 °C[3] 570 °C[4]
Explosionsgrenzen 1,3 bis 8,3 %[2][3][4]
GHS-
Kennzeichnung		 aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[2][3][4]
H- und P-Sätze 226​‐​332​‐​361d​‐​410[2] 226​‐​332​‐​411[3] 226​‐​317​‐​332​‐​411[4]
keine EUH-Sätze
273​‐​210​‐​280
304+340​‐​310[2]		 210​‐​273[3] 273​‐​280[4]
Tox-Daten 3900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 2100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Eigenschaften

Die Chlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch mit anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Alkohol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, beliebig mischbar. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während ihre Schmelzpunkte sich deutlich unterscheiden. Das 4-Chlortoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Dampf-Flüssig-Gleichgewichte
Name 2-Chlortoluol 3-Chlortoluol 4-Chlortoluol
Dampfdruckfunktion nach Antoine Parameter nach log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K)
A 4,48741 4,48148 4,47458
B 1768,105 1807,576 1795,293
C −38,389 −32,105 −34,380
Temperaturbereich 278,4 K – 432,5 K 277,9 K – 435,5 K 278,7 K – 435,5 K
Quelle [6]

Darstellung

Die Chlortoluole lassen sich aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.[7] Ein Gemisch von 2- und 4-Chlortoluol erhält man durch Chlorierung von Toluol mit Chlor und Eisen, wobei sich Eisen(III)-chlorid als Lewis-Säure bildet.

Verwendung

Chlortoluole werden als Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln und Arzneistoffen verwendet.

Hinweis

Chlortoluole mit mehr als einem Chloratom werden als polychlorierte Toluole bezeichnet.

Sicherheitshinweise

Chlortoluole können Kunststoffe zersetzen und Metalle schwach korrodieren. Bei der thermischen Zersetzung von Chlortoluolen bildet sich giftiger und ätzender Chlorwasserstoff.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Chlortoluol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 2-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 3-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu 4-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu Chlorotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  7. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.
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