Chlorsulfonylisocyanat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorsulfonylisocyanat
Andere Namen	N-Carbonylsulfamoylchlorid; N-Carbonylsulfamidsäurechlorid; Sulfurylchloridisocyanat; Isocyanatosulfonylchlorid; CSI;
Summenformel	ClSO2NCO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-715-2
ECHA-InfoCard	100.013.378
PubChem	70918
Wikidata	Q8214963
Eigenschaften
Molare Masse	141,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,63 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−44 °C[1]
Siedepunkt	106 °C[1]
Dampfdruck	25,6 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion[1]; löslich in aromatischen und halogenierten Kohlenwasserstoffen[2];
Brechungsindex	1,447 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐314‐317‐334
	EUH: 014
	P: 261‐280‐301+312‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338‐308+310‐342+311[1]
Toxikologische Daten	640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chlorsulfonylisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isocyanate. Sie wurde 1952 zuerst von Roderich Graf synthetisiert und 1956 veröffentlicht.[5][6]

Gewinnung und Darstellung

Chlorsulfonylisocyanat kann durch Reaktion von Chlorcyan mit Schwefeltrioxid gewonnen werden.[7][8]

\mathrm {SO_{3}+ClCN\longrightarrow ClSO_{2}NCO}

Eigenschaften

Chlorsulfonylisocyanat ist eine brennbare, schwer entzündbare, leicht flüchtige, an Luft rauchende, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser und Ethanol mit heftiger bis explosionsartiger Reaktion zersetzt. Sie zersetzt sich bei Temperaturen über 300 °C. Die Verbindung ist das reaktivste bekannte Isocyanat.[1][2] Der Winkel zwischen Cl-S und N=C beträgt 94° und die NCO-Gruppe ist nicht linear.[9]

Verwendung

Chlorsulfonylisocyanat wird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet. Es überführt Amine, Alkohole und Säuren in N-Chlorsulfonylharnstoffe, -urethane usw.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu Chlorsulfonylisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu N-Carbonylsulfamoylchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. November 2016.
Datenblatt Chlorosulfonyl isocyanate, Lonza quality, 99.0-100.3% (w/w) (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. November 2016 (PDF).
Datenblatt Chlorsulfonylisocyanat bei Merck, abgerufen am 18. November 2016.
Jerald K. Rasmussen, Alfred Hassner: Recent developments in the synthetic uses of chlorosulfonyl isocyanate. In: Chemical Reviews. 76, 1976, S. 389, doi:10.1021/cr60301a004.
Roderich Graf: Über die Umsetzung von Chlorcyan mit Schwefeltrioxyd. In: Chemische Berichte. 89, 1956, S. 1071, doi:10.1002/cber.19560890437.
R. Graf: Chlorosulfonyl Isocyanate In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 23, doi:10.15227/orgsyn.046.0023; Coll. Vol. 5, 1973, S. 226 (PDF).
Patent EP0294613B1: Verfahren und Anlage zur kontinuierlichen Herstellung von Chlorsulfonylisocyanat. Angemeldet am 13. Mai 1988, veröffentlicht am 27. März 1991, Anmelder: Hoechst Aktiengesellschaft, Erfinder: Hermann Niermann et al.
Durga Nath Dhar, Preeti Dhar: The Chemistry of Chlorosulfonyl Isocyanate. World Scientific, 2002, ISBN 978-981-238-081-4, S. 1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Chlorsulfonylisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[RömppOnline-2] Eintrag zu N-Carbonylsulfamoylchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. November 2016.

[Sigma-3] Datenblatt Chlorosulfonyl isocyanate, Lonza quality, 99.0-100.3% (w/w) (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. November 2016 (PDF).

[Merck-4] Datenblatt Chlorsulfonylisocyanat bei Merck, abgerufen am 18. November 2016.

[DOI10.1021/cr60301a004-5] Jerald K. Rasmussen, Alfred Hassner: Recent developments in the synthetic uses of chlorosulfonyl isocyanate. In: Chemical Reviews. 76, 1976, S. 389, doi:10.1021/cr60301a004.

[DOI10.1002/cber.19560890437-6] Roderich Graf: Über die Umsetzung von Chlorcyan mit Schwefeltrioxyd. In: Chemische Berichte. 89, 1956, S. 1071, doi:10.1002/cber.19560890437.

[7] R. Graf: Chlorosulfonyl Isocyanate In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 23, doi:10.15227/orgsyn.046.0023; Coll. Vol. 5, 1973, S. 226 (PDF).

[8] Patent EP0294613B1: Verfahren und Anlage zur kontinuierlichen Herstellung von Chlorsulfonylisocyanat. Angemeldet am 13. Mai 1988, veröffentlicht am 27. März 1991, Anmelder: Hoechst Aktiengesellschaft, Erfinder: Hermann Niermann et al.

[Durga_Nath_Dhar,_Preeti_Dhar-9] Durga Nath Dhar, Preeti Dhar: The Chemistry of Chlorosulfonyl Isocyanate. World Scientific, 2002, ISBN 978-981-238-081-4, S. 1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).