Chlorpropanole

Chlorpropanole sind eine Gruppe chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Chlorhydrine, die in verschiedenen Industriezweigen Verwendung finden, jedoch aufgrund ihrer potenziellen Gesundheitsrisiken in den Fokus von Forschern und Regulierungsbehörden gerückt sind. Die Verbindungen gehören zu den Propanolen und enthalten Chloratome in ihrer Struktur. Die beiden häufigsten Vertreter dieser Gruppe sind 1,3-Dichlor-2-propanol und 2-Chlor-1-propanol.[1]

Verbindungen

Zu den Verbindungen diese Gruppe gehören unter anderem:[1]

Monochlorpropanole:

Dichlorpropanole:

Chlorpropandiole:

Vorkommen

Chlorpropanole können bei der Herstellung von Lebensmitteln, Kosmetika, Reinigungsmitteln und chemischen Produkten entstehen oder werden aus bestimmten Papier- und Kartonverpackungen eingetragen, die mit Epichlorhydrin-Harzen ausgerüstet sind. Sie bilden sich oft als Nebenprodukte bei der Verarbeitung von Rohstoffen und sind in geringen Mengen in vielen Alltagsprodukten enthalten. Zum Beispiel können sie in Spuren in Sojasauce, Nudeln, Kaffee oder Backwaren vorkommen. In Sojasoßen und bestimmten Speisewürzen hat man das 1,3-Dichlorpropan-2-ol, das isomere 2,3-Dichlorpropan-1-ol, Monochlorpropanole und vor allem das 3-Monochlorpropan-1,2-diol nachgewiesen, also die von Glycerin abgeleiteten Chlorpropanole.[1][5][6][7]

Sie entstehen in Sojasoßen und Speisewürzen als Nebenprodukte bei der Reaktion mit Fett, wenn bei der Herstellung das als Ausgangsmaterial eingesetzte pflanzliche Eiweiß mit Salzsäure aufgeschlossen wurde. Da sie bei der Reaktion von Chlorid-Ionen (Kochsalz, Salzsäure) mit Triglyceriden (Fett) beim Erhitzen entstehen können, sind sie auch in einer Reihe weiterer Lebensmittel in geringen Gehalten nachweisbar.[1]

Bei der Raffination von Speisefetten kann an Fettsäuren gebundenes 3- und 2-MCPD entstehen. Diese sogenannten MCPD-Fettsäureester werden bei der Verdauung aufgespalten, sodass das daraus freigesetzte MCPD zur Gesamtbelastung mit Chlorpropanolen beitragen kann.[1]

Die Chlorpropanole 3-MCPD und 1,3-DCP können auch durch Hydrolyse aus Epichlorhydrin entstehen, das als Ausgangsstoff für Nassverfestigungsmittel genutzt wird. Nassverfestigungsmittel verhindern das Ablösen von Papierfasern beim Kontakt mit flüssigen oder feuchten Lebensmitteln, zum Beispiel in Backförmchen, Kaffee- sowie Teefilter, Servietten, Küchenrollen und Trinkhalmen aus Papier.[8]

Gewinnung und Darstellung

Ein Gemisch aus 1-Chlor-2-propanol und 2-Chlor-1-propanol kann durch Reaktion von Propylen mit unterchloriger Säure gewonnen werden.[9]

Verwendung

Von den einwertigen Chlorpropanolen sind vor allem die beiden mit benachbarten Substituenten (Propylenchlorhydrine) von technischer Bedeutung, beispielsweise zur Herstellung von Farbstoffen und Arzneimitteln.[10]

Sicherheitshinweise

Die Chlorpropanole gelten als potenziell gesundheitsschädlich. Ihre Dämpfe und Flüssigkeiten reizen Augen, Atemwege und Haut. Als Flüssigkeit können sie über die Haut aufgenommen werden. Die Dämpfe wirken in hohen Konzentrationen narkotisch. Insbesondere 1,3-Dichlorpropanol wurde mit Leberschäden in Verbindung gebracht, und es gibt Bedenken, dass es krebserregend sein könnte. Aufgrund dieser Risiken haben viele Länder Grenzwerte für die Menge dieser Verbindungen in Lebensmitteln und anderen Konsumgütern festgelegt.[10][11]

Einzelnachweise
  1. Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit: Lebensmittel: Chlorpropanole, abgerufen am 22. Oktober 2023
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2-Dichlor-1-propanol: CAS-Nummer: 77617-14-2, PubChem: 183916, ChemSpider: 159929, Wikidata: Q27286841.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3-Dichlor-1-propanol: CAS-Nummer: 616-23-9, EG-Nummer: 210-470-0, ECHA-InfoCard: 100.009.519, GESTIS-Stoffdatenbank: 17940, PubChem: 12018, ChemSpider: 11523, Wikidata: Q27269940.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-1,3-propandiol: CAS-Nummer: 497-04-1, EG-Nummer: 207-834-6, ECHA-InfoCard: 100.007.123, PubChem: 10337, Wikidata: Q24031544.
  5. Reinhard Matissek, Werner Baltes: Lebensmittelchemie. Springer Berlin Heidelberg, 2015, ISBN 978-3-662-47112-8, S. 326 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Handbuch für Lebensmittelchemiker. Springer Berlin Heidelberg, 2010, ISBN 978-3-642-01685-1, S. 479 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Changxia Sun, Ni Wu, Shunli Kou, Haolin Wu, Yu Liu, Annan Pei, Qiang Li: Occurrence, formation mechanism, detection methods, and removal approaches for chloropropanols and their esters in food: An updated systematic review. In: Food Chemistry: X. Band 17, 2023, S. 100529, doi:10.1016/j.fochx.2022.100529, PMID 36845468.
  8. Freisetzung von Chlorpropanolen aus Lebensmittelkontaktmaterialien aus Papier: BVL - Fachmeldungen - Freisetzung von Chlorpropanolen aus Lebensmittelkontaktmaterialien aus Papier, abgerufen am 22. Oktober 2023
  9. Dieter Neubauer: Kekulés Träume. Springer Berlin Heidelberg, 2014, ISBN 978-3-642-41710-8, S. 214 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Alfred Hagen Meyer: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-179532-8, S. 3338 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. 799. Chloropropanols (WHO Food Additives Series 32): 799. Chloropropanols (WHO Food Additives Series 32), abgerufen am 22. Oktober 2023
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