2-Benzyl-4-chlorphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Benzyl-4-chlorphenol
Andere Namen	Clorofen; Chlorofen; Clorophen; Chlorophen; o-Benzyl-p-chlorphenol; CHLOROPHENE (INCI)[1];
Summenformel	C13H11ClO
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff mit phenolartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-385-8
ECHA-InfoCard	100.003.987
PubChem	8425
ChemSpider	8118
Wikidata	Q22829551
Eigenschaften
Molare Masse	218,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,19 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	48.5 °C[2]
Siedepunkt	160 – 162 °C (4,7 hPa) °C[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,117 g·l−1 bei 20 °C)[2]; löslich in Ethanol und organischen Lösungsmitteln[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 332‐315‐317‐318‐351‐361f‐373‐410
	P: 280‐302+352‐304+340‐305+351+338‐310‐332+313[2]
Toxikologische Daten	1700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 0,525 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Benzyl-4-chlorphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole.

Gewinnung und Darstellung

2-Benzyl-4-chlorphenol kann durch Umsetzung von Natrium- oder Kaliumphenoxid mit Benzylchlorid, gefolgt von Chlorierung des resultierenden o-Benzylphenols oder durch Reaktion von p-Chlorphenol mit Benzylchlorid dargestellt werden.[3]

Eigenschaften

2-Benzyl-4-chlorphenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, farbloser bis gelblicher Feststoff mit phenolartigem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

2-Benzyl-4-chlorphenol wird als Desinfektionsmittel, Herbizid und Fungizid verwendet.[3]

Weblinks

ECHA: Committee for Risk Assessment – Opinion proposing harmonised classification and labelling at EU level of Chlorophene, 12. März 2015

Einzelnachweise

Eintrag zu CHLOROPHENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
Eintrag zu 2-Benzyl-4-chlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu o-Benzyl-p-chlorophenol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. November 2016.
Eintrag zu Clorofene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

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[CosIng-1] Eintrag zu CHLOROPHENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2-Benzyl-4-chlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-3] Eintrag zu o-Benzyl-p-chlorophenol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. November 2016.

[CLP_100.003.987-4] Eintrag zu Clorofene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.