4-Chlor-3-methylphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Chlor-3-methylphenol
Andere Namen	Chlorkresol; Chlorocresol (INN, Ph. Eur.); Orthochlorkresol; p-Chlor-m-kresol; PCMC; 2-Chlor-5-hydroxytoluol; P-CHLORO-M-CRESOL (INCI)[1];
Summenformel	C7H7ClO
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff mit phenolartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-431-6
ECHA-InfoCard	100.000.392
PubChem	1732
ChemSpider	21106018
Wikidata	Q302865
Eigenschaften
Molare Masse	142,58 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,37 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	68 °C[2]
Siedepunkt	235 °C[2]
Dampfdruck	7 hPa (100 °C)[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (3,9 g·l−1 bei 20 °C)[2]; in Ethanol leicht löslich (~750 g·l−1 bei 20 °C)[3]; löslich in Ether, Fettsäuren und Natriumhydroxid[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302+312‐314‐317‐335‐410
	P: 260‐273‐280‐301+312‐303+361+353‐305+351+338[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Chlor-3-methylphenol (oft auch nur Chlorkresol) ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe Chlormethylphenole gehört und hauptsächlich als Desinfektions- und Konservierungsmittel eingesetzt wird.

Chemische Eigenschaften

4-Chlor-3-methylphenol ist ein chloriertes Kresol (oder Methylphenol) und gehört damit in die Gruppe der Chlormethylphenole. Es ist damit wiederum ein Phenol-Derivat.

Antiseptische Wirkung

4-Chlor-3-methylphenol hat ein breites mikrobiostatisches und mikrobiozides Wirkspektrum. Mikrobioastatisch wirkt es zum Beispiel auf Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Candida albicans und Aspergillus Niger. Es hat auch eine Hemmwirkung gegen Bakteriensporen und Viren.[5]

Hautverträglichkeit

4-Chlor-3-methylphenol wird als „gut hautverträglich“ beschrieben. Es ist ein schwaches Allergen und besitzt geringe akute Toxizität. Es gibt keine Hinweise auf Mutagenität.[5]

Verwendung

4-Chlor-3-methylphenol findet trotz seiner sensibilisierenden Eigenschaften (allergieauslösend) als Desinfektionsmittel vielfältige Anwendung. Zusammen mit anderen phenolischen Wirkstoffen kommt es in Präparaten zur hygienischen Händedesinfektion vor. In pharmazeutischen Produkten und Kosmetika dient es als Konservierungsstoff.[5]

Bei der Konservierung von Leder wird es als Ersatz für das seit 1989 verbotene Pentachlorphenol verwendet. Es kann aber auch in Textilien, Leim, Farben, Klebstoffen und Tinten vorkommen. Weiterhin dient es als Zwischenprodukt zur Herstellung von Herbiziden.

In der Medizin wird es auch bei tumorbedingten Schmerzen zur Neurolyse im Wirbelsäulenbereich eingesetzt.

Sicherheitshinweise

PCMC ist Haut- bzw. schleimhautreizend und sensibilisierend (allergische Kontaktdermatitis). Beim Verbrennen können stark giftige Substanzen (Phosgen) entstehen.

Literatur

Zeitschrift Gefahrstoffe 03/2002, S. 95.

Weblinks

Commons: Chlorocresol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Overview of toxicology (PDF; 291 kB)

Einzelnachweise

Eintrag zu P-CHLORO-M-CRESOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
Eintrag zu 4-Chlor-m-kresol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
WHO; International Pharmacopoeia 2006; ISBN 978-92-4-156301-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Chlorocresol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Axel Kramer, D. Gröschel, P. Heeg, V. Hingst, Hans Lippert, M. Rotter, W. Weuffen (Hrsg.): Klinische Antiseptik, Springer-Verlag, 1993; S. 44. ISBN 9783642777158.

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[CosIng-1] Eintrag zu P-CHLORO-M-CRESOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.

[GESTIS-2] Eintrag zu 4-Chlor-m-kresol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[IP-3] WHO; International Pharmacopoeia 2006; ISBN 978-92-4-156301-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.000.392-4] Eintrag zu Chlorocresol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Klinische_Antiseptik-5] Axel Kramer, D. Gröschel, P. Heeg, V. Hingst, Hans Lippert, M. Rotter, W. Weuffen (Hrsg.): Klinische Antiseptik, Springer-Verlag, 1993; S. 44. ISBN 9783642777158.