Chlornitrofen
Chlornitrofen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide und Nitrophenole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlornitrofen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H6Cl3N1O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 318,54 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,53 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
210 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Chlornitrofen kann durch Reaktion von 2,4,6-Trichlorphenol mit 4-Chlornitrobenzol gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Chlornitrofen ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Chlornitrofen wurde zwischen 1965 und 1994 in großen Mengen als Herbizid auf Reisfeldern in Japan verwendet. Danach wurde vermutet, dass die Verbindung als endokriner Disruptor bei Tieren und Menschen wirkt.[5] Er wirkt als Protoporphyrinogen-Oxidasehemmer.[2][6]
Einzelnachweise
- Datenblatt Chlornitrofen, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. November 2016 (PDF).
- Eintrag zu Chlornitrofen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. November 2016.
- Eintrag zu Chlornitrofen im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-58633-0, S. 19 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Hiroyuki Kojima, Mitsuru Iida, Eiji Katsura, Akio Kanetoshi, Yoshihiro Hori, Kunihiko Kobayashi: Effects of a Diphenyl Ether-type Herbicide, Chlornitrofen, and Its Amino Derivative on Androgen and Estrogen Receptor Activities. In: Environmental Health Perspectives. Band 111, Nr. 4, 2003, S. 497–502, doi:10.1289/ehp.5724, PMC 1241434 (freier Volltext).
- Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 978-0-85404-494-8, S. 317 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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