Chlormephos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlormephos
Andere Namen	O,O-Diethyl-S-(chlormethyl)dithiophosphat; S-(Chlormethyl)-O,O-diethyldithiophosphat; Dotan; S-(Chlormethyl)-O,O-diethylphosphordithioat; Dithiophosphorsäure-S-(chlormethyl)-O,O-diethylester;
Summenformel	C5H12ClO2PS2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	246-538-1
ECHA-InfoCard	100.042.292
PubChem	32739
ChemSpider	30345
Wikidata	Q421506
Eigenschaften
Molare Masse	234,71 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,260 g·cm−3[2]
Siedepunkt	81–85 °C bei 0,13 mbar[2]
Dampfdruck	0,076 mbar (30 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐410
	P: 264‐273‐280‐301+310‐302+350‐310[2]
Toxikologische Daten	7 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 1600 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlormephos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Chlorverbindungen und Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Chlormephos kann durch Reaktion von Natrium-O,O-Diethyldithiophosphat mit Bromchlormethan gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Chlormephos ist eine farblose Flüssigkeit, welche schlecht löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Chlormephos wird als Insektizid gegen Bodeninsekten wie Drahtwürmer bei einer Reihe von Pflanzen verwendet. Es wirkt als Acetylcholinesterasehemmer und sein Hauptmetabolit ist Ethion.[5]

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlormephos als Wirkstoff enthalten.[6]

Weblinks

Eintrag zu Chlormephos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

Einzelnachweise

Datenblatt Chlormefos PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
Eintrag zu Chlormephos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Chlormephos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 346 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Part 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 231 in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlormephos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt Chlormefos PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).

[GESTIS-2] Eintrag zu Chlormephos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.042.292-3] Eintrag zu Chlormephos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 346 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[buch-5] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Part 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 231 in der Google-Buchsuche).

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlormephos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.