Chlorfenvinphos

Strukturformel
	Gemisch aus (E)- und (Z)-Isomer
Allgemeines
Name	Chlorfenvinphos
Andere Namen	O-(2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)vinyl)-O,O-diethylphosphat; Haptasol; Haptarax; Sapecron; Birlane; Diethyl-(2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl))vinylphosphat; Phosphorsäure-(2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)ethenyl)diethylester;
Summenformel	C12H14Cl3O4P
Kurzbeschreibung	bernsteinfarbene Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-432-0
ECHA-InfoCard	100.006.758
PubChem	10107
ChemSpider	9703
Wikidata	Q408184
Eigenschaften
Molare Masse	359,57 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,36 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−23 – −19 °C[2]
Siedepunkt	167–170 °C (0,66 mbar)[2]
Dampfdruck	< 0,001 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (145 mg·l−1 bei 20 °C)[2]; mischbar mit Aceton, Xylol, Ethanol, Kerosin und Propylenglycol[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐311‐410
	P: 264‐270‐280‐301+310‐302+352+312[2]
Toxikologische Daten	10 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorfenvinphos ist ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der organischen Phosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Chlorfenvinphos kann durch Reaktion von m-Dichlorbenzol mit Dichloracetylchlorid und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Triethylphosphit gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Chlorfenvinphos ist eine in reiner Form farblose, als technisches Produkt bernsteinfarbene Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[2] Das technische Produkt ist eine Mischung aus cis- and trans-Isomeren.[1] Es enthält nicht weniger als 92 % Chlorfenvinphos, wobei eine typische Probe 9,7 % des cis- und 83,8 % trans-Isomers enthält. Das cis-Isomer ist dabei weniger als Insektizid wirksam als das trans-Isomer.[3]

Verwendung

Chlorfenvinphos ist ein Insektizid, das bis 1991 in den USA verwendet wurde. Danach wurde die Verwendung in den USA untersagt. Kommerzielle Präparate enthalten in der Regel 90 % Chlorfenvinphos in flüssiger Form.[6] Chlorfenvinphos wirkt als Cholinesterasehemmer und hydrolysiert in Lösung langsam.[7]

Zulassung

In der Schweiz war Chlorfenvinphos in einigen Präparaten gegen Kohl-, Möhren- und Zwiebelfliege im Gemüseanbau zugelassen. In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen, die Chlorfenvinphos als Wirkstoff enthalten.[8] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Chlorfenvinphos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,5 mg·kg⁻¹ fest.[9]

Einzelnachweise

Datenblatt Chlorfenvinphos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Chlorfenvinphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Chlorfenvinphos, abgerufen am 9. Dezember 2014.
Eintrag zu Chlorfenvinphos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 293 in der Google-Buchsuche).
Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Chlorfenvinphos
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 224 in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorfenvinphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.

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[Sigma-1] Datenblatt Chlorfenvinphos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[GESTIS-2] Eintrag zu Chlorfenvinphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[inchem-3] Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Chlorfenvinphos, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[CLP_100.006.758-4] Eintrag zu Chlorfenvinphos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 293 in der Google-Buchsuche).

[6] Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Chlorfenvinphos

[buch-7] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 224 in der Google-Buchsuche).

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorfenvinphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

[9] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.