Chlorbenzotrichloride

Die Chlorbenzotrichloride bilden eine Stoffgruppe, die man als halogenierte Benzotrichloride auffassen kann. Durch die unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4Cl4.

Vertreter
Chlorbenzotrichloride
Name 2-Chlorbenzotrichlorid3-Chlorbenzotrichlorid4-Chlorbenzotrichlorid
Andere Namen o-Chlorbenzotrichlorid
α,α,α,2-Tetrachlortoluol
2-Chlor-1-(trichlormethyl)benzol		 m-Chlorbenzotrichlorid
α,α,α,3-Tetrachlortoluol
3-Chlor-1-(trichlormethyl)benzol		 p-Chlorbenzotrichlorid
α,α,α,4-Tetrachlortoluol
1-Chlor-4-(trichlormethyl)benzol
p-α,α,α-Tetrachlortoluol
Strukturformel
CAS-Nummer 2136-89-22136-81-45216-25-1
PubChem 164947505221277
ECHA-InfoCard 100.016.707100.016.706100.023.645
Summenformel C7H4Cl4
Molare Masse 229,92 g·mol−1
Aggregatzustand fest ???flüssig
Kurzbeschreibung farbloser, brennbarer Feststoff
mit stechendem Geruch		  ??? farblose Flüssigkeit
mit charakteristischem Geruch
Schmelzpunkt 29–31 °C[1]  ??? 5,8& °C[2]
Siedepunkt 260–264 °C[1] 245 °C[2]
Dichte 1,508 g·cm−3 (25 °C)[1] 1,49 g·cm−3 (25 °C)[2]
Löslichkeit Zersetzung in Wasser[1]
löslich in Ether, Aceton		 ???Zersetzung in Wasser[2]
löslich in Alkohol, Ether, Aceton
Flammpunkt 98 °C[1] 113 °C[2]
Zündtemperatur 505 °C[2]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[1]
keine Einstufung verfügbar
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[2]
H- und P-Sätze 290​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​341​‐​351​‐​412[1] siehe oben 302+312​‐​315​‐​335​‐​350​‐​361f​‐​372[2]
029 siehe oben keine EUH-Sätze
? siehe oben 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313[2]

Darstellung

4-Chlorbenzotrichlorid entsteht aus einem Gemisch von 4-Chlorbenzotrifluorid und Aluminiumtrichlorid (wasserfrei) mit anschließender Zugabe von Siliciumtetrachlorid; das Reaktionsgemisch wird im Vakuum destilliert.[3]

Verwendung

Chlorbenzotrichloride werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Herbiziden, Farbstoffen, Desinfektions- und Arzneistoffen verwendet.[4][5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu alpha,alpha,alpha,2-Tetrachlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu alpha,alpha,alpha,4-Tetrachlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Patent EP0725050B1: Verfahren zur Herstellung von kernhalogenierten Benzotrichloriden aus den entsprechenden Benzotrifluoriden. Angemeldet am 18. Januar 1996, veröffentlicht am 30. Dezember 1998, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Fritz Döring et al.
  4. Toxikologische Bewertung von p-Chlorbenzotrichlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  5. Toxikologische Bewertung von o-Chlorbenzotrichlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
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