Chlorbenzoesäuren

Die Chlorbenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5ClO2.

Vertreter
Chlorbenzoesäuren
Name 2-Chlorbenzoesäure3-Chlorbenzoesäure4-Chlorbenzoesäure
Andere Namen o-Chlorbenzoesäurem-Chlorbenzoesäurep-Chlorbenzoesäure
Strukturformel Struktur von 2-Chlorbenzoesäure Struktur von 3-Chlorbenzoesäure Struktur von 4-Chlorbenzoesäure
CAS-Nummer 118-91-2535-80-874-11-3
PubChem 83744476318
Summenformel C7H5ClO2
Molare Masse 156,57 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloses Pulverbeiges kristallines Pulverweißes kristallines Pulver
Schmelzpunkt 139–142 °C[1] 153–156 °C[2] 237–240 °C[3]
Siedepunkt 285 °C[1] 274–276 °C[2] 274–276 °C[3]
pKs-Wert[4] 2,923,823,98
Löslichkeit 2,1 g/l (25 °C)[1]0,45 g/l (20 °C)[2]0,08 g/l (20 °C)[3]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[1]
Gefahrensymbol
Achtung[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
H- und P-Sätze 315​‐​319 315​‐​319 302​‐​315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
302+352​‐​305+351+338 264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313 261​‐​305+351+338

Darstellung

4-Chlorbenzoesäure wird aus 4-Chlortoluol durch Oxidation der Methylgruppe mit Kaliumpermanganat in alkalischer Lösung dargestellt (in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators).[5] Die Darstellung von 2-Chlorbenzoesäure ist aus der Umsetzung einer Diazoniumsalzlösung (welche zuvor aus 2-Aminobenzoesäure und Salpetriger Säure [ihrerseits in situ hergestellt aus Natriumnitrit und einer starken Säure, z. B. Salzsäure frisch bei <5 °C hergestellt wurde) mit Salzsäure und Kupfer(I)-chlorid als Katalysator möglich (Sandmeyer-Reaktion).

Eigenschaften

Die Chlorbenzoesäuren sind farblose bis beige kristalline Feststoffe. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlich. Die 4-Chlorbenzoesäure, die die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Chlorbenzoesäuren weisen aufgrund des −I-Effekts des Chlorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure auf. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20[4]).

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Chlorbenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2012. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 3-Chlorbenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 4-Chlorbenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. November 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 367–368.
Normdaten (Sachbegriff): GND: 4147770-4
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