Chlorantraniliprol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorantraniliprol
Andere Namen	3-Brom-N-[4-chlor-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-1-(3-chlorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-carboxamid; Rynaxypyr; DPX-E2Y45; Coragen;
Summenformel	C18H14BrCl2N5O2
Kurzbeschreibung	hellgelbes, feinkristallines Pulver[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	610-489-8
ECHA-InfoCard	100.112.607
PubChem	11271640
ChemSpider	9446648
Wikidata	Q2301181
Eigenschaften
Molare Masse	483,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,51 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	209 °C[2]
Siedepunkt	zersetzt sich bei 330 °C[2]
Dampfdruck	6,3·10−12 Pa (bei 25 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,88 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335‐400
	P: 273‐280‐305+351+338‐337+313‐391[1]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorantraniliprol ist ein synthetisches Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Ryanodin-Rezeptor-Modulatoren.

Es wurde von der Firma DuPont Crop Protection im Jahr 2007 eingeführt.

Wirkungsweise

Chlorantraniliprol ist in der Wirkungsweise mit anderen Ryanodin-Rezeptor-Modulatoren wie Flubendiamid oder dem strukturverwandten Cyantraniliprol vergleichbar. Es interagiert mit den Ryanodin-Rezeptoren, welche als Calciumkanäle den Ca²⁺-Transport in Muskelzellen steuern. Durch Chlorantraniliprol wird der Rezeptor aktiviert, wodurch Calcium-Ionen in der Zelle freigesetzt werden. Dies führt zu Kontrollverlust der Muskelbewegungen, was Lähmung und Tod zur Folge hat.[4]

Einsatzgebiete

Chlorantraniliprol wird im Acker- und Obstanbau verwendet. Dabei findet es vor allem als Spray Anwendung.[3] Es wirkt insbesondere gegen beißende und saugende Schädlinge wie den Apfelwickler Kartoffelkäfer und den Bekreuzten Traubenwickler.[5]

Toxikologie

In Tierversuchen konnte nachgewiesen werden, dass Chlorantraniliprol eine geringe Toxizität für Menschen bzw. Säugetiere sowie für Vögel und Fische aufweist. Für Insekten und wirbellose Wasserlebewesen ist der Wirkstoff hingegen hoch toxisch.[3] Von der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) wird ein ADI von 1,56 mg/kg angegeben.[6]

Trotz der Einstufung als wenig giftig für den Menschen wurde in Indien ein Fall von Vergiftung durch Chlorantraniliprol bekannt.[7]

Analytik

Chlorantraniliprol kann mittels flüssig- sowie gaschromatographischer Methoden zuverlässig nachgewiesen und quantifiziert werden. Zur Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung ein Massenspektrometer verwendet werden.[8]

Zulassung

In den meisten Staaten der EU ist Chlorantraniliprol zugelassen. So auch in Deutschland, Österreich und der Schweiz, wo es zum Beispiel im Pflanzenschutzmittel Coragen Anwendung findet.[9]

Handelsnamen

Coragen
Rynaxypyr
Altacor
Prevathon

Einzelnachweise

Datenblatt Chlorantraniliprole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Mai 2018 (PDF).
Eintrag zu Chlorantraniliprole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 17. Mai 2018.
Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance chlorantraniliprole. In: EFSA Journal. Band 11, Nr. 6, Juni 2013, S. 3143, doi:10.2903/j.efsa.2013.3143.
Suzhen Qi, John E. Casida: Species differences in chlorantraniliprole and flubendiamide insecticide binding sites in the ryanodine receptor. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 107, Nr. 3, November 2013, S. 321–326, doi:10.1016/j.pestbp.2013.09.004.
Andrea Bassi et al.: CHLORANTRANILIPROLE (DPX-E2Y45, RYNAXYPYR®,CORAGEN®), A NEW DIAMIDE INSECTICIDE FOR CONTROL OF CODLING MOTH (Cydia pomonella), COLORADO POTATO BEETLE (Leptinotarsa decemlineata) AND EUROPEAN GRAPEVINE MOTH (Lobesia botrana). (PDF) In: Zbornik predavanj in referatov 9 slovenskega posvetovanja o varstvu rastlin z mednarodno udeležbo Nova Gorica. März 2009, archiviert vom Original am 22. Dezember 2018; abgerufen am 17. Mai 2018.
Modification of the existing maximum residue levels for chlorantraniliprole in various crops. In: EFSA Journal. Band 13, Nr. 9, September 2015, S. 4216, doi:10.2903/j.efsa.2015.4216.
VigneshKumar Chandiraseharan, AjayKumar Mishra, Nisha Jose, ThambuDavid Sudarsanam: Chlorantraniliprole: A novel insecticide poisoning in humans. In: Indian Journal of Critical Care Medicine. Band 20, Nr. 12, 2016, S. 742, doi:10.4103/0972-5229.195718, PMID 28149035, PMC 5225778 (freier Volltext).
Timo Schwarz, Timothy A. Snow, Christopher J. Santee, Christopher C. Mulligan, Thomas Class: QuEChERS Multiresidue Method Validation and Mass Spectrometric Assessment for the Novel Anthranilic Diamide Insecticides Chlorantraniliprole and Cyantraniliprole. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 59, Nr. 3, Februar 2011, S. 814–821, doi:10.1021/jf103468d.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorantraniliprole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Chlorantraniliprole“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 18. Mai 2018.

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[Sigma-1] Datenblatt Chlorantraniliprole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Mai 2018 (PDF).

[PPDB-2] Eintrag zu Chlorantraniliprole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 17. Mai 2018.

[EFSA-3] Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance chlorantraniliprole. In: EFSA Journal. Band 11, Nr. 6, Juni 2013, S. 3143, doi:10.2903/j.efsa.2013.3143.

[4] Suzhen Qi, John E. Casida: Species differences in chlorantraniliprole and flubendiamide insecticide binding sites in the ryanodine receptor. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 107, Nr. 3, November 2013, S. 321–326, doi:10.1016/j.pestbp.2013.09.004.

[5] Andrea Bassi et al.: CHLORANTRANILIPROLE (DPX-E2Y45, RYNAXYPYR®,CORAGEN®), A NEW DIAMIDE INSECTICIDE FOR CONTROL OF CODLING MOTH (Cydia pomonella), COLORADO POTATO BEETLE (Leptinotarsa decemlineata) AND EUROPEAN GRAPEVINE MOTH (Lobesia botrana). (PDF) In: Zbornik predavanj in referatov 9 slovenskega posvetovanja o varstvu rastlin z mednarodno udeležbo Nova Gorica. März 2009, archiviert vom Original am 22. Dezember 2018; abgerufen am 17. Mai 2018.

[6] Modification of the existing maximum residue levels for chlorantraniliprole in various crops. In: EFSA Journal. Band 13, Nr. 9, September 2015, S. 4216, doi:10.2903/j.efsa.2015.4216.

[7] VigneshKumar Chandiraseharan, AjayKumar Mishra, Nisha Jose, ThambuDavid Sudarsanam: Chlorantraniliprole: A novel insecticide poisoning in humans. In: Indian Journal of Critical Care Medicine. Band 20, Nr. 12, 2016, S. 742, doi:10.4103/0972-5229.195718, PMID 28149035, PMC 5225778 (freier Volltext).

[8] Timo Schwarz, Timothy A. Snow, Christopher J. Santee, Christopher C. Mulligan, Thomas Class: QuEChERS Multiresidue Method Validation and Mass Spectrometric Assessment for the Novel Anthranilic Diamide Insecticides Chlorantraniliprole and Cyantraniliprole. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 59, Nr. 3, Februar 2011, S. 814–821, doi:10.1021/jf103468d.

[9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorantraniliprole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Chlorantraniliprole“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 18. Mai 2018.