Chlorameisensäureisopropylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorameisensäureisopropylester
Andere Namen	Isopropylchlorformiat; Kohlensäureisopropylesterchlorid;
Summenformel	C4H7ClO2
Kurzbeschreibung	flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-563-2
ECHA-InfoCard	100.003.240
PubChem	7917
ChemSpider	7629
Wikidata	Q1674529
Eigenschaften
Molare Masse	122,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,078 g·ml−1[1]
Schmelzpunkt	−80 °C[1]
Siedepunkt	104,6 °C[1]
Dampfdruck	40 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4013 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐330‐314
	P: 202‐220‐280‐305+351+338‐308+313‐337+313[1]
Toxikologische Daten	1070 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chlorameisensäureisopropylester ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester (eigentlich korrekterweise Chlorkohlensäureester). Es wird vor allem als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pflanzenschutzmitteln verwendet.

Nomenklatur

Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäureisopropylester“ ist nicht korrekt, da die Verbindung kein Derivat der Ameisensäure, sondern der Kohlensäure (Kohlensäuremonochlorid und Kohlensäuremonoester) ist.[3]

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von Chlorameisensäureisopropylester erfolgt aus Phosgen und wasserfreiem Isopropanol bei Temperaturen von 30–70 °C unter Abspaltung von Chlorwasserstoff.[4]

Industrielle Synthese von Isopropylchlorformiat aus Phosgen und Isopropanol

Die Umsetzung erfolgt kontinuierlich im Gleich- oder Gegenstrom. Beim Gleichstromverfahren wird in Rührkesselreaktoren, Reaktoren mit eingebauter Zerstäuberdüse oder Umlaufreaktoren gearbeitet, wohingegen man für die Gegenstromanordnung in der Regel eine Füllkörperkolonne verwendet, bei der überschüssiges Phosgen zusammen mit gasförmigem Chlorwasserstoff am Kopf der Kolonne austritt und der Chlorameisensäureester im Sumpf angereichert wird.[4]

Eigenschaften

Chlorameisensäureisopropylester ist ein flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche sich in Wasser zersetzt.[1] Das technische Produkt wird in Lösung mit Toluol ausgeliefert.[5]

Verwendung

Chlorameisensäureisopropylester wird vor allem zur Herstellung von Carbonaten und Carbamaten verwendet, die als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Es ist beispielsweise ein Zwischenprodukt bei der Produktion der Herbizide Chlorpropham, Phenisopham und Propham, des Fungizids Diethofencarb sowie des Akarizids und Fungizids Dinobuton.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chlorameisensäureisopropylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 17 °C) bilden.[1] Katalysiert durch in Verunreinigungen enthaltenen Eisenionen, im einfachsten Fall Rost kann sich die Verbindung auch nach längerer Lagerung explosionsartig zersetzen.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Isopropylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-314.
Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Siegfried Böhm, Maren Beth-Hübner: Chloroformic Esters. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. April 2006, doi:10.1002/14356007.a06_559.pub2.
Datenblatt Isopropyl chloroformate solution , 1.0 M in toluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. August 2011 (PDF).
P.G. Urben, M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 346.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Isopropylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_314-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-314.

[3] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Ullmann-4] Siegfried Böhm, Maren Beth-Hübner: Chloroformic Esters. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. April 2006, doi:10.1002/14356007.a06_559.pub2.

[Sigma-5] Datenblatt Isopropyl chloroformate solution , 1.0 M in toluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. August 2011 (PDF).

[Bretherick-6] P.G. Urben, M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 346.