Chinizarin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinizarin
Andere Namen	1,4-Dihydroxy-9,10-anthrachinon; 1,4-Dihydroxyanthracen-9,10-dion; C.I. 58050; Macrolex Orange GG; Smoke Orange R; Solvent Orange 86;
Summenformel	C14H8O4
Kurzbeschreibung	gelbrote Blättchen oder tiefrote Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-368-7
ECHA-InfoCard	100.001.245
PubChem	6688
ChemSpider	6433
Wikidata	Q906609
Eigenschaften
Molare Masse	240,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	198–199 °C[2]; 200–202 °C[1];
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 317‐319
	P: 280‐305+351+338[2]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chinizarin ist eine organisch-chemische aromatische Verbindung. Es handelt sich um einen mit Alizarin und 1,8-Dihydroxyanthrachinon verwandten Anthrachinonfarbstoff.

Vorkommen

Färberkrapp (Rubia tinctorum)

Chinizarin kommt wie auch andere Anthrachinone in den Wurzeln des Färberkrapps vor.[4]

Darstellung

Chinizarin (Historische Farbstoffsammlung der TU Dresden)

In der Literatur sind eine ganze Reihe an Synthesemöglichkeiten beschrieben. Chinizarin kann aus der Reaktion zwischen Phthalsäureanhydrid und Hydrochinon gewonnen werden. Als Lewis-Säure kann hierzu Aluminiumchlorid verwendet werden.[5] Ein weiterer Syntheseweg ist durch die Reaktion von 1,4-Dihydroxynaphthalin mit Maleinsäureanhydrid und Aluminiumchlorid gegeben.[6] Chinizarin lässt sich auch durch eine Reduktion des Purpurins in schwach alkalischer, neutraler oder saurer Lösung, oder mit Eisessig und Zinkstaub, herstellen.[7]

Verwendung

Der Farbstoff ist in seiner protonierten Form orange. Bei Zugabe von Hydroxidionen färbt sich der Farbstoff violett. Somit kann er als pH-Indikator verwendet werden.

Einzelnachweise

Eintrag zu Chinizarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. März 2014.
Datenblatt Quinizarin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
Eintrag zu 1,4-Dihydroxy-9,10-anthracenedione in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
Goverdina C. H. Derksen, Harm A. G. Niederländer and Teris A. van Beek: Analysis of anthraquinones in Rubia tinctorum L. by liquid chromatography coupled with diode-array UV and mass spectrometric detection, in: Journal of Chromatography A, 2002, 978 (1-2), S. 119-127; doi:10.1016/S0021-9673(02)01412-7.
H. Raudnitz: Über 5.8-Dioxy-alpha-anthrapyridinchinone, in: Chem. Ber., 1929, 62, S. 509–513; doi:10.1002/cber.19290620310.
K. Zahn, P. Ochwat: Zur Konstitution und Reaktionsweise mehrkerniger Polyoxy-chinone. Über Naphtazarin und Chinizarin, in: Liebigs Annalen, 1928, 462, S. 82–97; doi:10.1002/jlac.19284620105.
Rudolf Bauer, Heinrich Wieland: Reduktion und Hydrierung Organischer Verbindungen. Springer-Verlag, 1918, ISBN 978-3-662-33872-8, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Weblinks

Commons: Chinizarin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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[Römpp-1] Eintrag zu Chinizarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. März 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Quinizarin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).

[ChemIDplus-3] Eintrag zu 1,4-Dihydroxy-9,10-anthracenedione in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[Färberkrapp-4] Goverdina C. H. Derksen, Harm A. G. Niederländer and Teris A. van Beek: Analysis of anthraquinones in Rubia tinctorum L. by liquid chromatography coupled with diode-array UV and mass spectrometric detection, in: Journal of Chromatography A, 2002, 978 (1-2), S. 119-127; doi:10.1016/S0021-9673(02)01412-7.

[5] H. Raudnitz: Über 5.8-Dioxy-alpha-anthrapyridinchinone, in: Chem. Ber., 1929, 62, S. 509–513; doi:10.1002/cber.19290620310.

[6] K. Zahn, P. Ochwat: Zur Konstitution und Reaktionsweise mehrkerniger Polyoxy-chinone. Über Naphtazarin und Chinizarin, in: Liebigs Annalen, 1928, 462, S. 82–97; doi:10.1002/jlac.19284620105.

[Rudolf_Bauer,_Heinrich_Wieland-7] Rudolf Bauer, Heinrich Wieland: Reduktion und Hydrierung Organischer Verbindungen. Springer-Verlag, 1918, ISBN 978-3-662-33872-8, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).