Chalkon

Chalkon ist ein aromatisches ungesättigtes Keton, das die Grundsubstanz vieler wichtiger biologisch aktiver Verbindungen, der sogenannten Chalkone, bildet.[8] Der Stoff liegt in zwei verschiedenen Isomeren vor, die sich durch die Konfiguration bezüglich der Doppelbindung unterscheiden.

Strukturformel
Strukturformel von Chalkon
Chalkon, (E)-Isomer
Allgemeines
Name Chalkon
Andere Namen
  • 1,3-Diphenyl-2-propen-1-on
  • Benzylidenacetophenon
  • Phenylstyrylketon
Summenformel C15H12O
Kurzbeschreibung

blassgelbe Prismen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 202-330-2
ECHA-InfoCard 100.002.119
PubChem 637760
ChemSpider 553346
Wikidata Q899416
Eigenschaften
Molare Masse 208,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,07 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt
Siedepunkt

346,5 °C (Gemisch)[3]

Dampfdruck

14 mPa (25 °C) (Gemisch)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Herstellung

Chalkon kann aus Benzaldehyd, Acetophenon und einer Base wie Natriumhydroxid durch Aldolkondensation hergestellt werden.[1]

Darstellung von Chalkon durch basisch katalysierte Aldolkondensation von Benzaldehyd und Acetophenon
Darstellung von Chalkon durch basisch katalysierte Aldolkondensation von Benzaldehyd und Acetophenon

Verwendung

Chalkon wird in der Parfümerie verwendet. Derivate mit Hydroxygruppen und Halogenen in den Benzol-Kernen wirken bakteriostatisch. Dihydro-Chalkon-Derivate von Naringin und Neohesperidin haben Süßstoff-Charakter (siehe Neohesperidin-Dihydrochalkon).[1] Dihydrochalkone kommen als Inhaltsstoffe in Pflanzen vor.

Derivate

Chalkon kann an mehreren Positionen substituiert sein. So ist beispielsweise Isoliquiritigenin, ein Naturstoff, an den Positionen 2′, 4′ und 4 hydroxyliert. Das im Hopfen (Humulus lupulus) vorkommende Xanthohumol ist ein mehrfach substituiertes Chalkon. Zu den hydroxylierten Chalkonen zählen auch Robtein, Butein und Pedicin.

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Chalkon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. Eintrag zu Chalcone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. Eintrag zu Chalcone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. Datenblatt 1,3-Diphenyl-2-propenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
  5. U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04476
  6. National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, S. 28, 1953.
  7. José A. González, Ana Estévez-Braun: Effect of (E)-Chalcone on Potato-Cyst Nematodes (Globodera pallida and G. rostochiensis). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 46, 1998, S. 1163, doi:10.1021/jf9706686.
  8. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie, abgerufen 26. August 2008.
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