Cetylpalmitat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cetylpalmitat
Andere Namen	Hexadecylhexadecanoat (IUPAC); Hexadecansäurehexadecylester; Cetaceum artificiale; Spermaceti synth.; Walrat synth.; CETYL PALMITATE (INCI)[1];
Summenformel	C32H64O2
Kurzbeschreibung	fast weißer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-736-6
ECHA-InfoCard	100.007.943
PubChem	10889
ChemSpider	10427
DrugBank	DB15782
Wikidata	Q409361
Eigenschaften
Molare Masse	480,87 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,82 g·cm−3 (80 °C)[3]
Schmelzpunkt	43–45 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,4398 (70 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cetylpalmitat, auch Cetylesterwachs,[2] Palmitinsäurecetylester und Walratersatz genannt, ist der Ester der gesättigten C₁₆-Carbonsäure (Palmitinsäure) und des gesättigten C₁₆-Alkohols (Cetylalkohol). Eingesetzt wird es in der Kosmetikindustrie als rückfettendes Verdickungsmittel für Salben und Cremes, früher in der Mineralölindustrie als Schmierstoffadditiv.

Geschichte und Vorkommen

Cetylpalmitat, ein tierisches Wachs, wurde früher aus dem Walrat, der in Mengen von bis zu 5 Tonnen in den Kopfhöhlen des Pottwales vorkommt, gewonnen. Cetylpalmitat ist der Hauptbestandteil des Walrats. Seit dem Walfang-Moratorium im Jahre 1985 wird synthetisches Cetylpalmitat verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Der früher aus natürlichen Quellen gewonnene Walrat wurde direkt weiterverarbeitet, das heutige synthetische Cetylpalmitat wird durch Veresterung von natürlichen gesättigten und ungesättigten Fettsäuren und gesättigten Fettalkoholen gewonnen. Die benötigten Fettsäuren erhält man durch fraktionierte Destillation entsprechender gesättigter Fettsäuren; die Fettalkohole zum Beispiel aus natürlichen Fetten durch Hydrolyse und anschließende Hydrierung. Das im Handel befindliche „Cetylpalmitat“ ist eine Mischung verschiedener Ester mit einer mittleren molaren Masse von ungefähr 500 g·mol⁻¹.

Eigenschaften

Cetylpalmitat wird bis zu einem Gehalt von 3 % in Cremes und Salben verwendet. Die so hergestellte Creme/Salbe soll bei vergleichbarer Viskosität geschmeidiger sein als bei Verwendung von beispielsweise Cetylalkohol oder Bienenwachs. Die Cremes haben rückfettende und glättende Eigenschaften.

Verwendung

Cetylpalmitat wird als hochwertiger Konsistenzgeber für Salben verwendet und ist ein Bestandteil der Kühlcreme (Unguentum leniens) nach Deutschem Arzneibuch.

Einzelnachweise

Eintrag zu CETYL PALMITATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
Datenblatt Cetylpalmitat bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
Sicherheitsdatenblatt (Caelo).
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-278.

Weblinks

Rezepturhinweise: Cremes (lipophil) des Neuen Rezeptur-Formulariums (PDF-Datei; 61 kB)

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[CosIng-1] Eintrag zu CETYL PALMITATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.

[Merck-2] Datenblatt Cetylpalmitat bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.

[3] Sicherheitsdatenblatt (Caelo).

[CRC90_3_278-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-278.