Cetylalkoniumchlorid

Cetylalkoniumchlorid (synonym 16-Benzyldimethylhexadecylammoniumchlorid, 16-BAC) ist ein kationisches Tensid, das im Jahr 1934 von der I.G. Farben patentiert wurde.[4]

Strukturformel
Strukturformel von 16-BAC
Allgemeines
Name Cetylalkoniumchlorid
Andere Namen
  • 16-BAC
  • Benzylhexadecyldimethylammoniumchlorid
  • Cetalkoniumchlorid (INN)
  • Cetyldimethylbenzylammoniumchlorid
  • CETALKONIUM CHLORIDE (INCI)[1]
Summenformel C25H46ClN
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-18-9
EG-Nummer 204-526-3
ECHA-InfoCard 100.004.116
PubChem 31202
ChemSpider 28943
Wikidata Q18345315
Eigenschaften
Molare Masse 396,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Schmelzpunkt

55–65 °C[3]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (8,5 g·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​410
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Synthese

Zur Synthese von Cetyalkoniumchlorid wird zuerst Hexadecylamin mit Benzylchlorid in einem Massenverhältnis von 185 zu 126,5 für 8 Stunden bei 100 °C gerührt. Nach Abkühlung wird das kristalline Produkt mit Methylchlorid umgesetzt.[5]

Eigenschaften

Cetylalkoniumchlorid besitzt als quartäre Ammoniumverbindung antibakterielle Eigenschaften.[6] Die antibakteriell wirksame Einsatzkonzentration liegt zwischen 0,01 und 0,1 % (m/V).

Verwendung

Cetylalkoniumchlorid wird in der Biochemie im Zuge einer BAC-PAGE zur Trennung von stark positiv geladenen Proteinen und glykosylierten Membranproteinen[7] und zur 2D-Gelelektrophorese von Membranproteinen eingesetzt,[8][9][10][11][12] darunter auch zur Trennung mitochondrialer Membranproteine.[13]

In der Augenheilkunde wird Cetylalkoniumchlorid verwendet, um Emulsionen mit positiven Ladungen zu versehen, wodurch sich die Micellen gegenseitig abstoßen.[14][15]

In den USA und Großbritannien wird es unter anderem in Mundspülungen verwendet. Es ist in den USA seit 2010 als OTC-Zutat für Arzneimittel gelistet.[16] In Großbritannien befindet sich Cetylalkoniumchlorid seit 2012 auf der Consolidated list of substances which are present in authorized medicines for general sale, mit einer maximalen Einsatzkonzentration von 0,1 % (m/V) auf der Haut oder Mundschleimhaut.[17]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu CETALKONIUM CHLORIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
  2. Eintrag zu Cetalkoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Benzyldimethylhexadecylammonium chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2015 (PDF).
  4. Eintrag zu Cetalkoniumchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Dezember 2015.
  5. William Andrew Publishing: Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier, 2013, ISBN 978-0-815-51856-3, S. 932.
  6. J. J. Harrison, R. J. Turner, D. A. Joo, M. A. Stan, C. S. Chan, N. D. Allan, H. A. Vrionis, M. E. Olson, H. Ceri: Copper and quaternary ammonium cations exert synergistic bactericidal and antibiofilm activity against Pseudomonas aeruginosa. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 52, Nummer 8, August 2008, S. 2870–2881, doi:10.1128/AAC.00203-08, PMID 18519726, PMC 2493123 (freier Volltext).
  7. D. E. Macfarlane: Use of benzyldimethyl-n-hexadecylammonium chloride ("16-BAC"), a cationic detergent, in an acidic polyacrylamide gel electrophoresis system to detect base labile protein methylation in intact cells. In: Analytical biochemistry. Band 132, Nummer 2, Juli 1983, S. 231–235, PMID 6625164.
  8. Joachim Hartinger, Katinka Stenius, Dagmar Högemann, Reinhard Jahn: 16-BAC/SDS-PAGE: a two-dimensional gel electrophoresis system suitable for the separation of integral membrane Proteins. In: Analytical Biochemistry. Bd. 240, Nr. 1, 1996, S. 126–133, PMID 8811889, doi:10.1006/abio.1996.0339.
  9. R. P. Zahedi, J. Moebius, A. Sickmann: Two-dimensional BAC/SDS-PAGE for membrane proteomics. In: Sub-cellular biochemistry. Band 43, 2007, S. 13–20, PMID 17953388.
  10. R. J. Braun, N. Kinkl, M. Beer, M. Ueffing: Two-dimensional electrophoresis of membrane proteins. In: Analytical and bioanalytical chemistry. Band 389, Nummer 4, Oktober 2007, S. 1033–1045, doi:10.1007/s00216-007-1514-6, PMID 17680235.
  11. H. G. Nothwang, J. Schindler: Two-dimensional separation of membrane proteins by 16-BAC-SDS-PAGE. In: Methods in molecular biology (Clifton, N.J.). Band 528, 2009, S. 269–277, doi:10.1007/978-1-60327-310-7_19, PMID 19153699.
  12. B. Wenge, H. Bönisch, J. Grabitzki, G. Lochnit, B. Schmitz, M. H. Ahrend: Separation of membrane proteins by two-dimensional electrophoresis using cationic rehydrated strips. In: Electrophoresis. Band 29, Nummer 7, April 2008, S. 1511–1517, doi:10.1002/elps.200700546, PMID 18318447.
  13. R. J. Braun, N. Kinkl, H. Zischka, M. Ueffing: 16-BAC/SDS-PAGE analysis of membrane proteins of yeast mitochondria purified by free flow electrophoresis. In: Methods in molecular biology (Clifton, N.J.). Band 528, 2009, S. 83–107, doi:10.1007/978-1-60327-310-7_6, PMID 19153686.
  14. F. Lallemand, P. Daull, S. Benita, R. Buggage, J. S. Garrigue: Successfully improving ocular drug delivery using the cationic nanoemulsion, novasorb. In: Journal of drug delivery. Band 2012, 2012, S. 604204, doi:10.1155/2012/604204, PMID 22506123, PMC 3313063 (freier Volltext).
  15. P. Daull, F. Lallemand, J. S. Garrigue: Benefits of cetalkonium chloride cationic oil-in-water nanoemulsions for topical ophthalmic drug delivery. In: The Journal of pharmacy and pharmacology. Band 66, Nummer 4, April 2014, S. 531–541, doi:10.1111/jphp.12075, PMID 24001405, PMC 4283994 (freier Volltext).
  16. FDA: OTC Active Ingredients. Abgerufen am 27. Dezember 2015.
  17. MHRA. Abgerufen am 27. Dezember 2015.
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