Cethromycin

Cethromycin ist ein Glycosid und Antibiotikum aus der Gruppe der Ketolide. Es inhibiert die Proteinbiosynthese von Bakterien. Cethromycin befindet sich derzeit in klinischen Phase-III-Studien (Abbott) und soll gegen Infektionen des Respirationstraktes eingesetzt werden, z. B. gegen Streptococcus pneumoniae.

Strukturformel
Struktur von Cethromycin
Allgemeines
Freiname Cethromycin
Andere Namen

(1S,2R,5R,7R,8R,9S,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-9-[(E)-3-chinolin-3-ylprop-2-enoxy]-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-4,6,12,16-tetron (IUPAC)

Summenformel C42H59N3O10
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 205110-48-1
PubChem 5282045
ChemSpider 34991522
DrugBank DB06419
Wikidata Q1057705
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Eigenschaften
Molare Masse 765,93 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

211–213 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pharmakologie

Cethromycin hemmt die bakterielle Proteinbiosynthese durch Bindung an die 50S Untereinheit der Ribosomen. Es interferiert mit der 23S-rRNA dieser Untereinheit durch Bindung an Domäne II und V. Zusätzlich wird die Bildung der 30S- und 50S-Untereinheit gehemmt.

Literatur
  • R. R. Reinert: Clinical efficacy of ketolides in the treatment of respiratory tract infections. In: The Journal of antimicrobial chemotherapy. Band 53, Nummer 6, Juni 2004, S. 918–927, doi:10.1093/jac/dkh169, PMID 15117934 (Review).
  • J. E. Conte, J. A. Golden, J. Kipps, E. Zurlinden: Steady-state plasma and intrapulmonary pharmacokinetics and pharmacodynamics of cethromycin. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 48, Nummer 9, September 2004, S. 3508–3515, doi:10.1128/AAC.48.9.3508-3515.2004, PMID 15328118, PMC 514776 (freier Volltext).

Einzelnachweise
  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 333, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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