1-(Dodecylthio)anthrachinon

1-(Dodecylthio)anthrachinon ist eine chemische Verbindung, die als Catals Reagenz zum empfindlichen Nachweis von Eisen(II)-sulfat verwendet wird. Es handelt sich um ein Anthrachinonderivat aus der Stoffklasse der Thioether. Das Reagenz wurde 2019 vom türkischen Biologen Tunc Catal entwickelt.[1]

Strukturformel
Struktur von 1-(Dodecylsuflanyl)-9,10-anthrachinon
Allgemeines
Name 1-(Dodecylthio)anthrachinon
Andere Namen
  • 1-(Dodecylsulfanyl)-9,10-anthrachinon (IUPAC)
  • 1-(Dodecylthio)-9,10-anthrachinon
  • 1-(Dodecylsulfanyl)-anthracen-9,10-dion
Summenformel C26H32O2S
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer nicht vergeben
Wikidata Q96621166
Eigenschaften
Molare Masse 408,6 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

99–100 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Synthese

Die Synthese von 1-(Dodecylthio)anthrachinon erfolgt durch Umsetzung von 1-Chloranthrachinon[3] mit 1-Dodecanthiol in Ethylenglycol.[4]

Verwendung

Zur Verwendung als Catals Reagenz wird die Verbindung in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Methanol und Acetonitril gelöst. Das Reagenz wird mit der zu untersuchenden Eisen(II)-sulfat-Lösung und Wasserstoffperoxid gemischt und mit deiner Trinatriumcitratlösung versetzt. Im Reaktionsmedium wird durch das Wasserstoffperoxid das Eisen(II) zu Eisen(III) und der Thioether zum Sulfoxid oxidiert. Das Anthrachinonsulfoxid bildet mit dem Eisen einen Anthrachinon-Metall-Komplex. Der Farbumschlag wird UV-spektroskopisch gemessen.[1]

Patent und Registrierung

Catals Reagenz wurde am 21. Mai 2021 vom Türkischen Patent- und Markenamt unter der Registrierungsnummer 2019 17962 offiziell registriert. Weiterhin wurde das Reagenz am 19. Oktober 2023 mit der Nummer EP4062171 (A1) als europäisches Patent erteilt[5].

Einzelnachweise
  1. Funda Ozkok, Yesim Muge Sahin, Vildan Enisoglu Atalay, Kamala Asgarova, Nihal Onul, Tunc Catal: Sensitive detection of iron (II) sulfate with a novel reagent using spectrophotometry. In: Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. Band 240, 2020, S. 118631, doi:10.1016/j.saa.2020.118631.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Chloranthrachinon: CAS-Nummer: 82-44-0, EG-Nummer: 201-421-4, ECHA-InfoCard: 100.001.293, PubChem: 6709, ChemSpider: 6453, Wikidata: Q27271927.
  4. Patent TR201619610: Biyoaktif antrakinon anologlarının sentezine yönelik özgün metot. Angemeldet am 27. Dezember 2016, veröffentlicht am 23. Juli 2018, Anmelder: ISTANBUL UENIVERSITESI REKTOERLUEGUE, Erfinder: Funda Özkök, Yesim Müge Şahin.
  5. Europäisches Patentamt, Publikationsdetails für EP4062171 (A1)
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