Castanospermin

Castanospermin ist ein giftiges Alkaloid aus der Gruppe der Polyhydroxy-Alkaloide. Es bildet große weiße kubische Kristalle.

Strukturformel
Strukturformel von (+)-Castanospermin
Allgemeines
Name Castanospermin
Andere Namen

(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-Tetrahydroxyindolizidin

Summenformel C8H15NO4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79831-76-8
EG-Nummer (Listennummer) 616-743-4
ECHA-InfoCard 100.127.469
PubChem 54445
ChemSpider 49177
DrugBank DB01816
Wikidata Q753104
Eigenschaften
Molare Masse 189,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

213–217 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312+332
P: 280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​304+340​‐​312[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen
Australischer Leguminosenbaum

Castanospermin kommt in den Samen des australischen Leguminosenbaums Castanospermum australe vor,[2] aus denen es auch gewonnen werden kann.[3]

Eigenschaften

Castanospermin inhibiert α- und β-Glucosidasen, wirkt jedoch nicht so spezifisch wie das strukturell verwandte Swainsonin. Außerdem verursacht Castanospermin Akkumulation von hochmannosylierten Glycoproteinen, wie beispielsweise bei Concanavalin A.[3]

Castanospermin wirkt gegen AIDS-Viren. Es verändert die Oberflächen-Glycoproteine des HI-Virus (Glycoprotein-Processing) so, dass sich das Virus nicht mehr an die Wirtszellen (T4-Lymphocyten) anlagern oder reproduzieren kann. Des Weiteren besitzt Castanospermin Aktivität gegen Krebszellen und Herpesviren.[3] Als ein Prodrug des Castanospermins wurde das Celgosivir (6-O-Butyrylcastanospermin) klinisch für die Therapie von Infektionen mit dem Hepatitis-C-Virus (HCV) und dem Dengue-Virus untersucht.[4]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Castanospermine bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 6. Februar 2024.
  2. Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie - Phytopharmazie. 9. Auflage. 2. Januar 2010, S. 1262.
  3. Eintrag zu Castanospermin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Juni 2020.
  4. adisinsight.com: Drug Profile Celgosivir, abgerufen am 8. Juli 2020.
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