Carvacrol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carvacrol
Andere Namen	5-Isopropyl-2-methylphenol; Isothymol; Karvakrol; Isopropyl-o-kresol; Isopropyl-o-cresol; 2-p-Cymol; CARVACROL (INCI)[1];
Summenformel	C10H14O
Kurzbeschreibung	nach Thymian riechende Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-889-6
ECHA-InfoCard	100.007.173
PubChem	10364
DrugBank	DB16404
Wikidata	Q225543
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9772 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	~ 0 °C[4]
Siedepunkt	237–238 °C[4]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]; leicht löslich in Ethanol und Diethylether[2];
Brechungsindex	1,5230 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐314‐411
	P: 273‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338‐391[5]
Toxikologische Daten	810 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6][7]; 73,3 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[6][8]; 80 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[6][9];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Das Carvacrol ist ein terpenoider Naturstoff, der unter verschiedenen Namen bekannt ist. Der systematische Name (IUPAC) des Carvacrol ist 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-phenol. Die Verbindung stellt ein Strukturisomer (Konstitutionsisomer) zum Thymol dar.

Vorkommen

Echte Katzenminze (Nepeta cataria)

Carvacrol kommt unter anderen in Thymian (Thymus), Winter-Bohnenkraut (Satureja montana), Sommer-Bohnenkraut (Satureja hortensis), Oregano (Origanum), Echter Katzenminze (Nepeta cataria) und Gänsefüßen (z. B. Chenopodium ambrosioides)[10] vor. Öle, die von diesen Pflanzenarten gewonnen werden, können bis zu 85 % Carvacrol enthalten. Zwei Pflanzen mit besonders hohem Carvacrol-Gehalt sind auch der Griechische Bergtee (Sideritis scardica) und Kretische Bergtee Malotira (Sideritis syriaca).

Eigenschaften und Reaktionen

Das Carvacrol ist ein höheres Homolog des o-Kresols.[11] Gesetzliche Regelungen bezüglich des Carvacrols gehen im Allgemeinen von der Unbedenklichkeit des Thymols aus.[12] Bei der Molisch-Probe, einem Schulversuch zum nasschemischen Nachweis von Kohlenhydraten, kann Carvacrol als Ersatzstoff für das giftige 1-Naphthol eingesetzt werden.[13] Mit Eisen(III)-chlorid ergibt Carvacrol eine olivgrüne Färbung.[14]

Biologische Bedeutung

Carvacrol findet vielseitige Verwendung, hauptsächlich als Biozid. So zeigt es Wirkung als Antimykotikum, Insektizid, Antibiotikum und als Anthelminthikum.[15][16] Zudem inhibiert Carvacrol das Entzündungsreaktionen vermittelnde Enzym Cyclooxygenase-2 und entspricht in seiner Wirkung daher den entzündungshemmenden Arzneistoffen Celecoxib und Etoricoxib, die u. a. gegen Rheuma und Gicht eingesetzt werden.[17]

Einzelnachweise

Eintrag zu CARVACROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
Eintrag zu Carvacrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-316.
The Merck Index Twelfth Edition. Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 1923.
Datenblatt Carvacrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2022 (PDF).
Eintrag zu Carvacrol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
P. M. Jenner, E. C. Hagan, Jean M. Taylor, E. L. Cook, O. G. Fitzhugh: Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicity. In: Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, 1964, S. 327.
G. S. B. Viana, F. F. Matos, W. L. Araujo, F. J. A. Matos, A. A. Craveiro: Essential Oil of Lippia grata: Pharmacological Effects and Main Constituents. In: Quarterly Journal of Crude Drug Research. Vol. 19, 1981, S. 1.
Roger James, John B. Glen: Synthesis, biological evaluation, and preliminary structure-activity considerations of a series of alkylphenols as intravenous anesthetic agents. In: Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 23, 1980, S. 1350.
M. S. Owolabi, L. Lajide, M. O. Oladimeij, W. N. Setzer, M. C. Palazzo, R. A. Olowu, A. Ogundajo: Volatile constituents and antibacterial screening of the essential oil of Chenopodium ambrosioides L. growing in Nigeria. In: Nat. Prod. Commun. Band 4, Nr. 7, 2009, S. 989–992, PMID 19731609.
H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643.
Thymol; Exemption from the Requirement of a Tolerance. In: Federal Register. 71 (11), 2006, S. 2889–2895.
Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg: Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht. In: Chemie in unserer Zeit. 30. Mai 2022, S. ciuz.202100036, doi:10.1002/ciuz.202100036.
Harry Auterhoff, Joachim Knabe, Hans-Dieter Höltje: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1999, ISBN 3-8047-1645-8.
S. Kordali, A. Cakir, H. Ozer, R. Cakmakci, M. Kesdek, E. Mete: Antifungal, phytotoxic and insecticidal properties of essential oil isolated from Turkish Origanum acutidens and its three components, carvacrol, thymol and p-cymene. In: J. Bior. Tech. Band 99, Nr. 18, 2008, S. 8788–8795, doi:10.1016/j.biortech.2008.04.048, PMID 18513954.
M. M. Obaidat, J. F. Frank: Inactivation of Escherichia coli O157:H7 on the Intact and Damaged Portions of Lettuce and Spinach Leaves by Using Allyl Isothiocyanate, Carvacrol, and Cinnamaldehyde in Vapor Phase. In: J. Food Prot. Band 72, Nr. 10, 2009, S. 2046–2055, PMID 19833026.
M. Hotta, R. Nakata, M. Katsukawa, K. Hori, S. Takahashi, H. J. Inoue: Carvacrol, a component of thyme oil, activates PPARalpha and gamma and suppresses COX-2 expression. In: Lipid Res. 51(1), Jan 2010, S. 132–139. PMID 19578162.

Weblinks

Commons: Carvacrol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[CosIng-1] Eintrag zu CARVACROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.

[Römpp-2] Eintrag zu Carvacrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.

[CRC90_3_316-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-316.

[Merck_12_1923-4] The Merck Index Twelfth Edition. Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 1923.

[Sigma-5] Datenblatt Carvacrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2022 (PDF).

[chemid-6] Eintrag zu Carvacrol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[7] P. M. Jenner, E. C. Hagan, Jean M. Taylor, E. L. Cook, O. G. Fitzhugh: Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicity. In: Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, 1964, S. 327.

[8] G. S. B. Viana, F. F. Matos, W. L. Araujo, F. J. A. Matos, A. A. Craveiro: Essential Oil of Lippia grata: Pharmacological Effects and Main Constituents. In: Quarterly Journal of Crude Drug Research. Vol. 19, 1981, S. 1.

[9] Roger James, John B. Glen: Synthesis, biological evaluation, and preliminary structure-activity considerations of a series of alkylphenols as intravenous anesthetic agents. In: Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 23, 1980, S. 1350.

[Owalabi_2009-10] M. S. Owolabi, L. Lajide, M. O. Oladimeij, W. N. Setzer, M. C. Palazzo, R. A. Olowu, A. Ogundajo: Volatile constituents and antibacterial screening of the essential oil of Chenopodium ambrosioides L. growing in Nigeria. In: Nat. Prod. Commun. Band 4, Nr. 7, 2009, S. 989–992, PMID 19731609.

[Beyer_Kresol-11] H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643.

[FR_71_11_2889-12] Thymol; Exemption from the Requirement of a Tolerance. In: Federal Register. 71 (11), 2006, S. 2889–2895.

[13] Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg: Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht. In: Chemie in unserer Zeit. 30. Mai 2022, S. ciuz.202100036, doi:10.1002/ciuz.202100036.

[14] Harry Auterhoff, Joachim Knabe, Hans-Dieter Höltje: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1999, ISBN 3-8047-1645-8.

[Kordali_2008-15] S. Kordali, A. Cakir, H. Ozer, R. Cakmakci, M. Kesdek, E. Mete: Antifungal, phytotoxic and insecticidal properties of essential oil isolated from Turkish Origanum acutidens and its three components, carvacrol, thymol and p-cymene. In: J. Bior. Tech. Band 99, Nr. 18, 2008, S. 8788–8795, doi:10.1016/j.biortech.2008.04.048, PMID 18513954.

[Obaidat_2009-16] M. M. Obaidat, J. F. Frank: Inactivation of Escherichia coli O157:H7 on the Intact and Damaged Portions of Lettuce and Spinach Leaves by Using Allyl Isothiocyanate, Carvacrol, and Cinnamaldehyde in Vapor Phase. In: J. Food Prot. Band 72, Nr. 10, 2009, S. 2046–2055, PMID 19833026.

[Hotta_2010-17] M. Hotta, R. Nakata, M. Katsukawa, K. Hori, S. Takahashi, H. J. Inoue: Carvacrol, a component of thyme oil, activates PPARalpha and gamma and suppresses COX-2 expression. In: Lipid Res. 51(1), Jan 2010, S. 132–139. PMID 19578162.