Cartap

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cartap
Andere Namen	1,3-Di(carbamoylthio)-2-dimethylaminopropan; S,S′-[2-(Dimethylamino)trimethylen]-bis(thiocarbamat);
Summenformel	C7H15N3O2S2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	620-418-2
ECHA-InfoCard	100.149.211
PubChem	27159
ChemSpider	25278
Wikidata	Q5047057
Eigenschaften
Molare Masse	237,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	179–181 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (13,2 g/100 ml bei 10 °C)[1]; wenig löslich in Methanol[1]; praktisch unlöslich in Aceton, Benzol, Chloroform, Diethylether, Ethylacetat und n-Hexan[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐280‐501[4]
Toxikologische Daten	225 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cartap ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate.

Gewinnung und Darstellung

Cartap kann durch Reaktion von 1,3-Dichlorpropyldimethylamin mit Natriumthiocyanat, Wasser, Chlorwasserstoff und Methanol gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Cartap ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Cartap – und sein Hydrochlorid – ist ein von Takeda Chemical Industries entwickeltes Insektizid. Es ist ein Derivat von Nereistoxin, einer natürlich vorkommenden insektiziden Substanz, die 1934 von Nitta aus den marinen Gliederwürmern Lumbrinereis heteropoda und Lumbrinereis brevicirra isoliert wurde. Seine Struktur wurde 1962 von Okaichi und Hashimoto analysiert und 1965 von Hagiwara et al. synthetisiert.[1] Cartap wird im Insektenorganismus in Nereistoxin umgewandelt, welches das Nervensystem beeinflusst.[6]

Zulassung

In der Europäischen Union ist Cartap mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Cartap enthalten. Für Italien war eine Übergangsfrist bis Mitte 2007 vorgesehen, weil der Wirkstoff bei bestimmten Anwendungen schwer zu ersetzen war.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für CARTAP, abgerufen am 9. Dezember 2014.
Eintrag zu CAS-Nr. 15263-53-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. März 2013. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu 1,3-bis(carbamoylthio)-2-(dimethylamino)propane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Cartap hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 129 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cartap in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

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[WHO-1] Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für CARTAP, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[GESTIS-2] Eintrag zu CAS-Nr. 15263-53-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. März 2013. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.149.211-3] Eintrag zu 1,3-bis(carbamoylthio)-2-(dimethylamino)propane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] Datenblatt Cartap hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Roberts-6] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 129 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cartap in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.