Carbocromen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbocromen
Andere Namen	Chromonar; Intercordin; Intensain; 3-(2-Diethylaminoethyl)-7-(ethoxycarbonylmethoxy)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-on; Ethyl-2-({3-[2-(diethylamino)ethyl]-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl}oxy)acetat;
Summenformel	C20H27NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-356-6
ECHA-InfoCard	100.011.233
PubChem	12604
ChemSpider	12084
DrugBank	DB13279
Wikidata	Q5037872
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01DX05
Eigenschaften
Molare Masse	361,43 g·mol−1
Schmelzpunkt	159–160 °C[1][2]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	35,5 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]; 6200 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]; 528 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]; 8000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbocromen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cumarine und Chromene. Es ist ein Derivat des Visnadin und sein Hauptmetabolit ist die Carbocromensäure.[4]

Gewinnung und Darstellung

Carbocromen kann durch Reaktion von 3β-Diethylaminoethyl-4-methyl-7-hydroxycumarinchlorhydrat mit Bromessigsäureethylester in Methylethylketon mit Kaliumcarbonat gewonnen werden.[5][6]

Pharmakologie

Die Bioverfügbarkeit beträgt 30–50 %, die Halbwertszeit beträgt eine bis anderthalb Stunden, die Ausscheidung erfolgt zu 50–70 % über den Stuhl und zu 30–50 % über den Urin.[7]

Verwendung

Carbocromen wird in Form seines Hydrochlorids als Koronardilatator zur Behandlung leichter Formen von Angina Pectoris verwendet und wurde zwischen 1963 und 1966 als Koronardilatator von Cassella patentiert.[2] Es spielt heute therapeutisch keine Rolle mehr, da die Effekte therapeutisch nicht nutzbar oder sogar schädlich sind.[8][9]

Einzelnachweise

The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Carbocromen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. August 2017.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Elektrokardiodiagnostik der Kardiale Notfall. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-72339-1, S. 189 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. Elsevier, 2013, ISBN 978-0-8155-1856-3, S. 1012 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Patentanmeldung DE2357503A1: Verfahren zur Herstellung von festen Carbochromen-Hydrochlorid enthaltenden Präparaten. Angemeldet am 17. November 1973, veröffentlicht am 28. Mai 1975, Anmelder: Cassella Farbwerke Mainkur AG, Erfinder: Dieter Voegele et al.
Drug Dosage in Renal Insufficiency. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-3804-8, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Pharmakologie und Toxikologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-98030-5, S. 754 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Pharmakognosie – Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00963-1, S. 1406 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[1] The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[RömppOnline-2] Eintrag zu Carbocromen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. August 2017.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Elektrokardiodiagnostik der Kardiale Notfall. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-72339-1, S. 189 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. Elsevier, 2013, ISBN 978-0-8155-1856-3, S. 1012 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Patentanmeldung DE2357503A1: Verfahren zur Herstellung von festen Carbochromen-Hydrochlorid enthaltenden Präparaten. Angemeldet am 17. November 1973, veröffentlicht am 28. Mai 1975, Anmelder: Cassella Farbwerke Mainkur AG, Erfinder: Dieter Voegele et al.

[7] Drug Dosage in Renal Insufficiency. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-3804-8, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Pharmakologie und Toxikologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-98030-5, S. 754 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Pharmakognosie – Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00963-1, S. 1406 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).