Captan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Captan
Andere Namen	N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid; 1,2,3,6-Tetrahydro-N-(trichlormethylthio)phthalimid; N-(Trichlormethylthio)cyclohex-4-en-1,2-dicarboximid; meso-N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid; meso-1,2,3,6-Tetrahydro-N-(trichlormethylthio)phthalimid; meso-N-(Trichlormethylthio)cyclohex-4-en-1,2-dicarboximid; 3a,4,7,7a-Tetrahydro-2-(trichlormethylthio)isoindol-1,3-dion; 3a,4,7,7a-Tetrahydro-2-(trichlormethansulfenyl)-1,3-iso-indoldion;
Summenformel	C9H8Cl3NO2S
Kurzbeschreibung	weißer bis gelber Feststoff mit schwach mercaptanartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-087-0
ECHA-InfoCard	100.004.626
PubChem	8606
ChemSpider	8287
Wikidata	Q2194382
Eigenschaften
Molare Masse	300,59 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,74 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	178 °C[1]; 158–164 °C (technisches Produkt)[1];
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (< 0,5 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐318‐331‐351‐400
	P: 273‐280‐302+352‐304+340+311‐305+351+338‐308+313[1]
MAK	Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[3]
Toxikologische Daten	9000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Captan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalimide.

Gewinnung und Darstellung

Captan kann durch Reaktion von 1,2,3,6-Tetrahydrophthalimid mit Trichlormethansulfenylchlorid (Perchlormethylmercaptan) in Gegenwart von Natriumhydroxid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Captan ist ein brennbarer weißer bis gelber (technisches Produkt) Feststoff mit schwach mercaptanartigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung[1] und hydrolysiert langsam unter neutralen und rasch unter basischen Bedingungen.[5]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Captan wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es dient als Fungizid gegen eine Reihe von Krankheiten.[5] Captan wurde im März 1949 in den USA erstmals zugelassen.[6] Dort werden jährlich über 1400 t Captan – meist im Wein- und Obstbau – eingesetzt.

Im Obstbau wird Captan als Kontaktfungizid gegen pilzliche Lagerfäulen und Apfelschorf verwendet.

Zulassung

Der Wirkstoff Captan wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. Oktober 2007 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[7]

In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Malvin, Merpan) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Geschichte

Captan ist vermutlich karzinogen. Aus Gründen der Anwendersicherheit (Einatmen von Captanstaub beim Einfüllen) wurde 1986 die seit 1971 bestehende Zulassung nicht verlängert.[9] Erst 2001 wurde Captan in Deutschland als nichtstaubendes wasserdispergierbares Granulat (WG) wieder zugelassen.

Weblinks

Poisons Information Monograph (PIM) für Captan
EFSA: Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance captan, 4. Juni 2009, doi:10.2903/j.efsa.2009.296r

Einzelnachweise

Eintrag zu Captan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Captan im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 133-06-2 bzw. Captan), abgerufen am 2. November 2015.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 454 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. 2001, ISBN 0-12-426261-9, S. 1712 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2007/5/EG der Kommission vom 7. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Captan, Folpet, Formetanat und Methiocarb
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Captan in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Captan“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.
Antwort der Bundesregierung auf die Kleine Anfrage der Abgeordneten Frau Hönes, Werner (Dierstorf) und der Fraktion DIE GRÜNEN – Drucksache 10/5953 – Nichtverlängerung der Zulassung von 36 Pflanzenschutzmitteln mit den Wirkstoffen Captan, Captafol und Folpet (22. September 1986)

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[GESTIS-1] Eintrag zu Captan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.004.626-2] Eintrag zu Captan im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 133-06-2 bzw. Captan), abgerufen am 2. November 2015.

[Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 454 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Roberts-5] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Krieger-6] Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. 2001, ISBN 0-12-426261-9, S. 1712 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Richtlinie 2007/5/EG der Kommission vom 7. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Captan, Folpet, Formetanat und Methiocarb

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Captan in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Captan“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.

[9] Antwort der Bundesregierung auf die Kleine Anfrage der Abgeordneten Frau Hönes, Werner (Dierstorf) und der Fraktion DIE GRÜNEN – Drucksache 10/5953 – Nichtverlängerung der Zulassung von 36 Pflanzenschutzmitteln mit den Wirkstoffen Captan, Captafol und Folpet (22. September 1986)