Cannabitriol

Cannabitriol (CBT) ist ein Phytocannabinoid der Hanfpflanze (Cannabis), das 1966 von Yataro Obata und Yoshinori Ishikawa erstmals isoliert und beschrieben wurde.[3][4]

Strukturformel
Strukturformel von Cannabigerol
Allgemeines
Name Cannabitriol
Andere Namen
  • (E)-CBG
  • CBG-C5
  • 6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-8,10-dihydro-7H-benzo[c]chromen-1,9,10-triol (IUPAC)
Summenformel C21H30O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 11003-36-4
PubChem 11551959
Wikidata Q22668706
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Cannabinoide

Eigenschaften
Molare Masse 346,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

171–173 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chemie

Cannabitriol hat im Wesentlichen die gleiche Grundstruktur wie Tetrahydrocannabinol (Δ9-THC), verfügt jedoch über zwei zusätzliche alkoholische Hydroxygruppen und die Position der Doppelbindung weicht von jener in Δ9-THC ab.[3]

  • (–)-Δ9-trans-Tetrahydrocannabinol
    (–)-Δ9-trans-Tetrahydrocannabinol
  • (–)-trans-Cannabitriol
    (–)-trans-Cannabitriol

Einzelnachweise
  1. Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179311-2, S. 108 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. W. R. Chan, K. E. Magnus, H. A. Watson: The structure of cannabitriol. In: Experientia. 32, 1976, S. 283, doi:10.1007/bf01940792.
  4. Yataro Obata & Yoshinori Ishikawa (1966): Studies on the Constituents of Hemp Plant (Cannabis sativa L.), Agricultural and Biological Chemistry, 30:6, 619–620, doi:10.1080/00021369.1966.10858651.

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